22.10: Reacciones de oxidación

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Los reactivos usualmente empleados para la oxidación de alquenos (e.g.\(\ce{CrO_3}\),\(\ce{KMnO_4}\),\(\ce{H_2O_2}\),\(\ce{OsO_4}\)) normalmente no atacan al benceno. A altas temperaturas, el benceno puede oxidarse a anhídrido cis-butenodioico (maleico) por aire con un catalizador de pentóxido de vanadio. La naftalina se puede oxidar de manera similar a anhídrido 1,2-bencenodioico (ftálico):

Ambos anhidridos se preparan de esta manera a gran escala para su uso en la producción de polímeros de éster (Sección 29-5A). El anhídrido ftálico también se prepara mediante la oxidación de 1,2-dimetilbenceno:

El anhídrido ftálico se utiliza para elaborar antraquinona y para elaborar ésteres de ácido ftálico, los cuales son ampliamente utilizados para plastificar polímeros.

Es posible la ozonización de hidrocarburos aromáticos. El benceno en sí mismo da etanedial (glioxal):

El carácter de doble enlace del enlace 9,10 en fenantreno es particularmente evidente en la ozonización. Este enlace es atacado preferencialmente, lo que conduce a la formación de un dialdehído cuando el ozónido se reduce con ión yoduro:

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."