22.11: Fuentes y Usos de los Hidrocarburos Aromáticos

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El benceno y muchos de sus derivados se fabrican a gran escala para su uso en gasolinas de alto octanaje y en la producción de polímeros, insecticidas, detergentes, tintes y muchos productos químicos diversos. Antes de la Segunda Guerra Mundial, el carbón era la única fuente importante de hidrocarburos aromáticos, pero durante la guerra y posteriormente, la demanda de benceno, metilbenceno y dimetilbencenos aumentó tan bruscamente que hubo que encontrar otras fuentes. Hoy en día, la mayor parte del benceno y casi todo el metilbenceno y los dimetilbencenos producidos en Estados Unidos se derivan del petróleo.

El alquitrán de hulla, que es un destilado obtenido en la coquización del carbón (Sección 4-2), es fuente de una increíble cantidad de compuestos aromáticos. Algunos de estos se enumeran en la Tabla 22-7, que incluye compuestos de nitrógeno, oxígeno y azufre, así como hidrocarburos. Aunque el petróleo de algunos lugares contiene cantidades bastante sustanciales de hidrocarburos aromáticos, no es una fuente principal de tales compuestos. Más bien, los compuestos aromáticos se sintetizan a partir de la fracción\(\ce{C_6}\) -\(\ce{C_{10}}\) gasolina de la refinación del petróleo por un proceso denominado en la industria petrolera como reformado catalítico o hidroformado. Esto implica calentar a\(\ce{C_6}\) -\(\ce{C_{10}}\) fracción con hidrógeno en presencia de un catalizador para modificar la estructura molecular de sus componentes. Se producen algunas transformaciones asombrosas, y los\(\ce{C_6}\) -\(\ce{C_7}\) alcanos se pueden convertir en cicloalcanos, que, a su vez, se convierten en arenos. El benceno, el metilbenceno (tolueno) y los dimetilbencenos (xilenos) se producen principalmente de esta manera:

Cuadro 22-7: Compuestos principales obtenidos del alquitrán de hulla\(^{a,b}\)

Figura 22-9: Sustancias químicas importantes derivadas del benceno.

Figura 22-10: Sustancias químicas importantes derivadas de bencenos metilsustituidos.

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."