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23.2: Aminas de origen natural

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    Una clase grande y extendida de aminas naturales se conoce como alcaloides. Se trata de compuestos nitrogenados orgánicos básicos, en su mayoría de origen vegetal. Las estructuras de los alcaloides vegetales son extraordinariamente complejas, sin embargo, están relacionadas con las aminas simples al ser bases nitrogenadas débiles. De hecho, el primer investigador en aislar un alcaloide en forma pura fue F. W. A. Sertürner quien, en 1816, describió la morfina (Figura 23-1) como básica, formadora de sal y similar al amoníaco. Utilizó el término “álcali orgánico” del cual se deriva el nombre alcaloide.

    Figura 23-1: Algunos compuestos nitrogenados básicos de origen natural (alcaloides).

    Las estructuras de algunos de los alcaloides vegetales más conocidos se muestran en la Figura 23-1. Reconocerás a algunos de ellos por su nombre aunque nunca antes hayas visto sus estructuras. Muchos de los alcaloides son estructuras policíclicas y tienen otros grupos funcionales además del nitrógeno básico. Verás que los nitrógenos de los alcaloides frecuentemente son funciones de amina terciaria.

    Todos los alcaloides mostrados en la Figura 23-1 son sustancias con una acción fisiológica muy pronunciada. De hecho, los alcaloides en general se han utilizado y abusado durante siglos como medicamentos, drogas y venenos. Sin embargo, sólo en este siglo se han dado a conocer sus estructuras, y todavía estamos muy lejos de entender la química que conduce a sus pronunciados efectos fisiológicos. Ni siquiera se entiende qué función, si la hay, tienen estos compuestos en la planta huésped.

    Como se puede ver en la Figura 23-1, los alcaloides incluyen compuestos que pueden clasificarse como antimicrobianos (quinina), como analgésicos (morfina, codeína), como alucinógenos (mescalina, LSD), como estimulantes (cocaína, atropina, cafeína), como anestésicos tópicos (cocaína). Con la posible excepción de la cafeína, todos pueden describirse como potencialmente lo suficientemente venenosos como para garantizar un gran cuidado en su uso. Si bien algunos de estos compuestos se utilizan como medicinales naturales, toda una industria se ha desarrollado en un esfuerzo por producir análogos sintéticos con propiedades medicinales similares, pero más seguras. Algunas de las más conocidas de estas drogas sintéticas se muestran en la Figura 23-2. Incluyen un grupo de sustancias narcóticas conocidas como barbitúricos, que se utilizan ampliamente como sedantes, anticonvulsivos y drogas inductoras del sueño. También se muestran varios fármacos tranquilizantes representativos que contienen nitrógeno, estimulantes sintéticos y antibióticos.

    Figura 23-2: Fármacos sintéticos que son compuestos nitrogenados básicos o ácidos.

    Los compuestos básicos de nitrógeno similares a los alcaloides vegetales también se presentan en animales, aunque la descripción alcaloide animal rara vez se usa. Ciertas aminas y compuestos de amonio juegan un papel clave en la función del sistema nervioso central (Figura 23-3) y el equilibrio de aminas en el cerebro es crítico para el funcionamiento normal del cerebro. Además, muchas vitaminas y hormonas esenciales son compuestos básicos de nitrógeno. Las bases nitrogenadas también son constituyentes vitales de los polímeros de ácidos nucleicos (ADN y ARN) y de las proteínas (Capítulo 25).

    Figura 23-3: Algunas aminas biológicamente importantes.

    Colaboradores y Atribuciones

    • John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."

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