23.3: Tipos y Nomenclatura de Aminas

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Las bases de amina se clasifican de acuerdo con el número de grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno. Este número es importante para determinar las reacciones químicas que son posibles en el átomo de nitrógeno:

Existe una clasificación adicional si el nitrógeno se une de forma multiplicada al carbono, como en las iminas y los compuestos aromáticos de nitrógeno:

La nomenclatura de aminas se consideró brevemente en la Sección 7-8. Daremos aquí sólo una breve reseña para centrarnos en los puntos principales. Los compuestos amino se pueden nombrar como derivados de amoníaco o como compuestos amino-sustituidos:

Para ser consistentes y lógicos al nombrar a las aminas como amonías sustituidas, deben llamarse estrictamente alcanaminas y arenaminas, según la naturaleza de la agrupación hidrocarbonada. Desafortunadamente, el término alquilamina se usa muy comúnmente en lugar de alcanamina, mientras que se usa una gran cantidad de nombres triviales para las arenaminas. Trataremos de indicar tanto los nombres triviales como los sistemáticos cuando sea posible. Algunas aminas típicas, sus nombres y sus propiedades físicas se listan en el Cuadro 23-1. Los nombres completamente sistemáticos que se dan en la Tabla 23-1 ilustran de manera conmovedora la dificultad en la que uno se mete al usar nombres completamente sistemáticos, y por qué los nombres más simples pero menos sistemáticos continúan siendo utilizados para compuestos comunes. Un buen ejemplo es\(\ce{N}\),\(\ce{N}\) -dibutilbutamina versus tributilamina. Las formas especiales de nombrar aminas heterocíclicas se mencionan previamente (Sección 15-11A).

Cuadro 23-1: Aminas típicas y sus propiedades

Las sales de aminas con ácidos inorgánicos u orgánicos se denominan sales de amonio sustituidas, excepto cuando el nitrógeno es parte de un sistema de anillos. Los ejemplos son

\(^1\)Obsérvese el uso de azonia para denotar el nitrógeno catiónico en el anillo, mientras que aza se usa para nitrógeno neutro (ver Sección 15-11A).

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."