25.3: Propiedades físicas y espectroscópicas

Última actualización
Guardar como PDF

Page ID: 72652

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

Los\(\alpha\) -aminoácidos cristalizan como las formas dipolares\(\ce{H_3} \overset{\oplus}{\ce{N}} \ce{-CHR-C} \overset{\ominus}{\ce{O_2}}\), y las fuertes fuerzas eléctricas intermoleculares en los cristales conducen a puntos de fusión más altos que los de aminas simples o ácidos monocarboxílicos (ver Cuadro 25-1). Los puntos de fusión son tan altos que la descomposición a menudo ocurre al fundir. Las características de solubilidad de los aminoácidos en el agua son complejas debido a los equilibrios ácido-disociación involucrados, pero son menos solubles en sus puntos isoeléctricos. Las estructuras dipolares de los aminoácidos reducen en gran medida su solubilidad en disolventes orgánicos no polares en comparación con aminas simples y ácidos carboxílicos.

Los espectros infrarrojos de\(\alpha\) -aminoácidos en estado sólido o en solución no muestran una banda de absorción de carbonilo en\(1720 \: \text{cm}^{-1}\) característica de un grupo carboxilo. Más bien, muestran una fuerte absorción casi\(1600 \: \text{cm}^{-1}\) típica del anión carboxilato. El\(\ce{N-H}\) estiramiento aparece como una banda fuerte y ancha entre\(3100\) -\(2600 \: \text{cm}^{-1}\):

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."