25.6: Síntesis de α-Aminoácidos

Última actualización
Guardar como PDF

Page ID: 72653

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

Muchos de los tipos de reacciones que son útiles para la preparación de aminoácidos han sido discutidos previamente en relación con síntesis separadas de ácidos carboxílicos (Capítulo 18) y compuestos amino (Capítulo 23). Los ejemplos incluyen el\(S_\text{N}2\) desplazamiento de halógeno de\(\alpha\) -haloácidos por amoníaco,

y la síntesis de Strecker, que en su primer paso guarda una estrecha relación con la formación de cianohidrina (Sección 16-4A):

Otros métodos sintéticos generales introducen el agrupamiento\(\alpha\) -aminoácido\(\ce{H_2N-CH-CO_2H}\), por medio de aniones enolados. A continuación se muestran dos ejemplos seleccionados. Observe que en cada uno se genera un carbanión y se alquila. También el\(\ce{H_2N}-\) grupo se introduce como un grupo amida o imida protegida.

1. síntesis de éster ftalimidomalónico

2. \(\ce{N}\)síntesis de éster -formilaminomalónico

Con aquellos aminoácidos que son muy solubles en agua, suele ser necesario aislar el producto ya sea por evaporación de una solución acuosa o por precipitación inducida por adición de un disolvente orgánico como el alcohol. Se puede encontrar dificultad para obtener un producto puro cuando las sales inorgánicas son coproductos de la síntesis. El mejor método general para la eliminación de sales inorgánicas implica el paso de las soluciones a través de columnas de resinas de intercambio iónico adecuadas (Sección 25-4C).

Los productos de síntesis de laboratorio, comenzando con reactivos aquirales, son, por supuesto,\(\alpha\) aminoácidos racémicos. Para obtener los aminoácidos naturales\(D\), las\(L\) mezclas deben resolverse (Sección 19-3).

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."