26.5: Ocurrencia natural y usos de algunos compuestos aromáticos de cadena lateral

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Los derivados de aldehídos aromáticos ocurren naturalmente en las semillas de las plantas. Por ejemplo, la amígdala es una sustancia que se encuentra en las semillas de la almendra amarga. Es un derivado de la gentiobiosa, que es un disacárido compuesto por dos unidades de glucosa; una de las unidades de glucosa está unida por un enlace\(\beta\) -glucósido al\(\ce{OH}\) grupo de la cianhidrina del bencenocarbaldehído:

La vainillina aromatizante se presenta de forma natural como una glucovainillina (un glucósido) en el grano de vainilla (Sección 20-5). Se elabora comercialmente de varias maneras. Uno es del eugenol, en sí mismo constituyente de varios aceites esenciales:

El 2-hidroxibenzoato de metilo (salicilato de metilo, aceite de wintergreen) se presenta en muchas plantas, pero también se prepara fácilmente sintéticamente por esterificación del ácido 2-hidroxibenzoico, que a su vez está hecho de bencenol (ver Sección 26-1E):

El derivado etanoilo del ácido 2-hidroxibenzoico es mejor conocido como aspirina y se prepara a partir del ácido con anhídrido etanoico, utilizando ácido sulfúrico como catalizador:

Figura 26-2: Algunos compuestos aromáticos sintéticos y naturales y sus usos.

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."