30.2: Enfoques para el Estudio de Productos Naturales

Los químicos tienen una curiosidad apremiante por descubrir qué compuestos aporta la naturaleza, pero para obtener esta información es necesario aislar los compuestos de su fuente natural y determinar sus estructuras. Esto rara vez es una tarea fácil, especialmente cuando el compuesto de interés está presente a bajas concentraciones de tal manera que se requieren enormes cantidades de material fuente para extraer incluso unos pocos microgramos del producto deseado. En esta circunstancia se requiere un alto grado de habilidad y tecnología tanto en los procedimientos de aislamiento como en las investigaciones posteriores para establecer la estructura química.

Un segundo objetivo es la síntesis total del compuesto a partir de moléculas más pequeñas. De hecho, en el enfoque clásico para la determinación de estructuras, se asignó una estructura a un producto natural a través de estudios de degradación química a moléculas más pequeñas e identificables. Sin embargo, la estructura asignada no se consideró completamente confirmada hasta que el compuesto se sintetizó y demostró ser idéntica en todos los aspectos (composición, configuración, conformación) con el compuesto natural. Este enfoque persiste, aunque el enorme impacto de los métodos modernos de separación y análisis espectroscópico ha permitido determinar la estructura más allá de una duda razonable en casi todos los casos sin recurrir a la síntesis.

Sin embargo, la síntesis de productos naturales sigue siendo importante. Proporciona nueva metodología, nuevas reacciones y técnicas. También proporciona fuentes alternativas de compuestos naturales y ofrece rutas a análogos relacionados pero no naturales. En el caso de un fármaco útil, el objetivo sintético es encontrar una estructura relacionada que sea más potente a dosis menores con menos efectos secundarios que el compuesto natural.

Otra área de investigación en química de productos naturales se refiere a la forma en que el compuesto se sintetiza biológicamente, es decir, la biosíntesis del compuesto. Estos son estudios experimentalmente difíciles e implican identificar primero los materiales de partida (precursores biológicos). Esto se puede hacer alimentando al organismo compuestos marcados isotópicamente sospechosos de ser precursores y luego determinando dónde y cuánto del material marcado se incorpora al producto natural. En última instancia, cada paso en la síntesis debe ser aclarado y cada enzima aislada y la secuencia completa reconstruida en un sistema libre de células. A partir de experimentos de este tipo, ahora tenemos una comprensión bastante buena de la biosíntesis de ácidos grasos, terpenos y esteroides.

Colaboradores y Atribuciones

• John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."