30: Productos Naturales y Biosíntesis

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Para un químico orgánico, un producto natural es aquel que es producido por un organismo vivo. Esta definición abarca muchos compuestos ya discutidos, como carbohidratos, proteínas, lípidos y ácidos nucleicos, todos los cuales juegan un papel importante y primario en las reacciones metabólicas. Sin embargo, existen otros compuestos orgánicos producidos de forma natural, algunos de extraordinaria complejidad, que no son metabolitos primarios. Los químicos orgánicos siempre han estado fascinados por la gran diversidad de estas sustancias y particularmente aquellas que pueden aislarse de las plantas o son producidas por microorganismos. Muchos de estos compuestos, como los alcaloides y metabolitos del moho, no parecen tener ninguna función metabólica o evolutiva obvia. De hecho, algunos compuestos pueden formarse como resultado de un “accidente metabólico” o son subproductos de la maquinaria de síntesis de las enzimas celulares. Independientemente de su utilidad para el organismo progenitor, su valor para el hombre como drogas, hierbas, saborizantes, venenos, tintes, etc. es indiscutible.

30.1: Clasificación de Productos Naturales
Existen varias formas de categorizar los productos naturales. Se pueden agrupar de acuerdo con una característica estructural recurrente. O pueden agruparse según el género de su fuente vegetal.
30.2: Enfoques para el Estudio de Productos Naturales
Los químicos tienen una curiosidad apremiante por descubrir qué compuestos aporta la naturaleza, pero para obtener esta información es necesario aislar los compuestos de su fuente natural y determinar sus estructuras.
30.3: Compuestos isoprenoides
El olor de una hoja de menta recién triturada se debe a la presencia en la planta de compuestos volátiles, los cuales se llaman terpenos. El aislamiento de estas sustancias de las diversas partes de las plantas, incluso de la madera en algunos casos, por destilación al vapor o extracción con éter da lo que se conoce como aceites esenciales.
30.4: Esteroides
El término esteroide se aplica a compuestos que contienen esqueleto de carbono de ciclopentanofenantreno hidrogenado. La mayoría de los esteroides son alcoholes y, en consecuencia, se denominan esteroles. Ejemplos importantes incluyen colesterol, ergosterol, estradiol y estigmasterol.
30.5: Biosíntesis
La biosíntesis es un proceso de múltiples etapas catalizado por enzimas donde los sustratos se convierten en productos más complejos en organismos vivos. En la biosíntesis, los compuestos simples se modifican, se convierten en otros compuestos, o se unen para formar macromoléculas.
30.6: Algunos productos naturales que contienen nitrógeno
Los compuestos básicos de nitrógeno en las plantas se clasifican como alcaloides. Anteriormente se dieron varios ejemplos de esta clase grande y notablemente heterogénea de compuestos, muchos de los cuales tienen estructuras muy complejas. Es difícil dar una cuenta coherente de la química alcaloide en el limitado espacio disponible para nosotros aquí.
30.7: Prostaglandinas
Las prostaglandinas son un grupo de compuestos lipídicos fisiológicamente activos que tienen diversos efectos similares a las hormonas en animales. Las prostaglandinas se han encontrado en casi todos los tejidos en humanos y otros animales. Se derivan enzimáticamente de ácidos grasos. Cada prostaglandina contiene 20 átomos de carbono, incluyendo un anillo de 5 carbonos. Son una subclase de eicosanoides y de la clase prostanoide de derivados de ácidos grasos.
30.E: Productos Naturales y Biosíntesis (Ejercicios)
Estos son los ejercicios de tarea para acompañar al Capítulo 30 del Textmap for Basic Principles of Organic Chemistry (Roberts y Caserio).

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."