30.7: Prostaglandinas

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Algunos de los desarrollos más recientes y emocionantes en el campo de los productos naturales están relacionados con los compuestos conocidos como prostaglandinas. Todos son derivados insaturados oxigenados del ácido prostanoico, que es un ácido\(\ce{C_{20}}\) graso en el que hay un anillo de ciclopentano formado conectando las\(\ce{C_{12}}\) posiciones\(\ce{C_8}\) y:

Hay dos tipos principales de prostaglandinas que difieren en la función del oxígeno en\(\ce{C_9}\), que es un carbonilo en la Serie E (PGE) e hidroxilo en la Serie F (PGF). A continuación se dan ejemplos:

Las prostaglandinas se encuentran en bajas concentraciones distribuidas en una gran cantidad de órganos, tejidos y fluidos corporales de mamíferos. Presentan un amplio espectro de actividad fisiológica y son notablemente potentes. Su papel biológico preciso no está del todo claro, pero se sabe que inducen fuertes contracciones del tejido muscular liso (pulmones, útero) y bajan la presión arterial y los niveles de sodio. Las prostaglandinas también han sido implicadas en el control de las hormonas hipofisarias liberadas del hipotálamo, y en la incidencia de “dolor” como respuesta a fiebre e inflamación. De hecho, la propiedad analgésica de la aspirina posiblemente puede resultar de la inhibición de la biosíntesis de prostaglandinas. Aunque las prostaglandinas aún no están en uso clínico extenso, sus efectos fisiológicos de amplio alcance prometen que se convertirán en medicamentos útiles para el tratamiento de la hipertensión arterial, trombosis, enfermedades respiratorias, hipertensión, úlceras y en la regulación de la fertilidad tanto en hombres como en mujeres.

Se han desarrollado una serie de síntesis totales brillantes de prostaglandinas naturales y estas también han proporcionado una serie de análogos interesantes de prostaglandinas. La biosíntesis de prostaglandinas procede por oxigenación a\(\ce{C_{11}}\) de ácidos grasos insaturados. A esto le sigue la ciclación (probablemente como resultado de un mecanismo de adición radical) a un peróxido bicíclico. La escisión del anillo de peróxido conduce a prostaglandinas:

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."