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3.5: Haloalcano - Clasificación y Nomenclatura

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    objetivos de aprendizaje

    • clasificar haluros de alquilo como primarios, secundarios o terciarios
    • nombrar haluros de alquilo usando IUPAC (sistemática) y nomenclatura de nombre común seleccionada
    • dibujar la estructura de haluros de alquilo de la IUPAC (sistemática) y nombres comunes seleccionados

    Los haloalcanos, también conocidos como haluros de alquilo, son un grupo de compuestos químicos compuestos por un alcano con uno o más hidrógenos reemplazados por un átomo de halógeno (flúor, cloro, bromo o yodo). Existe una distinción bastante grande entre las propiedades estructurales y físicas de los haloalcanos y las propiedades estructurales y físicas de los alcanos. Como se mencionó anteriormente, las diferencias estructurales se deben a la sustitución de uno o más hidrógenos por un átomo de halógeno. Las diferencias en las propiedades físicas son el resultado de factores como la electronegatividad, la longitud de la unión, la fuerza de unión y el tamaño molecular. A continuación se muestran algunos haluros de alquililo representativos.

    alt

    Los haluros de alquilo son un grupo funcional versátil y útil para la síntesis orgánica de múltiples etapas. La reactividad de los haluros de alquilo se puede predecir usando sus clasificaciones estructurales. Para comunicar las tres estructuras diferentes se utilizan los términos primaria, secundaria y terciaria. La clasificación está determinada por el número de carbonos enlazados al carbono que lleva el haluro. Esta estrategia de clasificación es análoga a la utilizada para los alcoholes y se explica con mayor detalle a continuación.

    Clasificación de haluros de alquilo

    Las clasificaciones de grupos funcionales se basan en los patrones de unión de los átomos involucrados. Solo hay un patrón de unión neutra para los halógenos (tres pares solitarios y un enlace sencillo) por lo que los halógenos no pueden ser utilizados para determinar su clasificación. Para determinar la clasificación de los haluros de alquilo, se utiliza el patrón de unión del carbono unido al halógeno como se muestra en el diagrama a continuación.

    haluro de alquilo classification.png

    Halouros de alquilo primarios

    En un halogenoalcano primario (1°), el carbono que lleva el átomo de halógeno solo está unido a otro grupo alquilo. Algunos ejemplos de haluros de alquilo primarios incluyen:

    alt

    Observe que no importa lo complicado que sea el grupo alquilo unido. En cada caso solo hay un enlace a un grupo alquilo del grupo CH2 que contiene el halógeno. Hay una excepción a esto: CH 3 Br y los otros haluros de metilo a menudo se cuentan como haluros de alquilo primarios a pesar de que no hay grupos alquilo unidos al carbono con el halógeno en él.

    Halouros de alquilo secundarios

    En un halogenoalcano secundario (2°), el carbono con el halógeno unido se une directamente a otros dos grupos alquilo, que pueden ser iguales o diferentes. Ejemplos:

    alt

    Halouros de alquilo terciario

    En un halogenoalcano terciario (3°), el átomo de carbono que contiene el halógeno está unido directamente a tres grupos alquilo, los cuales pueden ser cualquier combinación igual o diferente. Ejemplos:

    alt

    IUPAC y Nomenclatura Común

    El reemplazo de un solo átomo de hidrógeno da un haluro de alquilo (o haloalcano) por lo que el sistema de nomenclatura está estrechamente relacionado con el sistema para alcanos. Los nombres comunes de haluros de alquilo constan de dos partes: el nombre del grupo alquilo más el tallo del nombre del halógeno, con el final -ide.

    Formato de nombre común: nombre de alquilo + nombre de haluro

    El sistema IUPAC utiliza el nombre del alcano parental con un prefijo que indica los sustituyentes halógenos, precedido por un número que indica la ubicación del sustituyente. Los prefijos son fluoro-, cloro-, bromo- y yodo-. Así CH 3 CH 2 Cl tiene el nombre común cloruro de etilo y el nombre IUPAC cloroetano. Para los halo alcanos simples, el nombre de la IUPAC incluye las tres partes que se muestran a continuación.

    Formato de nombre IUPAC: localizador # + prefijo halo + alcano padre

    Los haluros de alquilo con grupos alquilo simples (de uno a cuatro átomos de carbono) a menudo se llaman con nombres comunes. A los que tienen un mayor número de átomos de carbono se les suele dar nombres de la IUPAC.

    ch 3 secc 5 example.png

    Ejemplo

    Dar los nombres comunes e IUPAC para cada compuesto.

    1. CH 3 CH 2 CH 2 Br
    2. (CH 3) 2 CHCl

    Solución

    1. El grupo alquilo (CH 3 CH 2 CH 2 —) es un grupo propilo, y el halógeno es bromo (Br). El nombre común es por lo tanto bromuro de propilo. Para el nombre de la IUPAC, el prefijo para bromo (bromo) se combina con el nombre de una cadena de tres carbonos (propano), precedido por un número que identifica el átomo de carbono al que está unido el átomo de Br, por lo que el nombre de la IUPAC es 1-bromopropano.
    2. El grupo alquilo [(CH 3) 2 CH—] tiene tres átomos de carbono, con un átomo de cloro (Cl) unido al átomo de carbono medio. El grupo alquilo es, por lo tanto, isopropilo, y el nombre común del compuesto es cloruro de isopropilo. Para el nombre de la IUPAC, el átomo de Cl (prefijo cloro-) unido al átomo de carbono medio (segundo) de una cadena de propano da como resultado 2-cloropropano.

    Ejercicio

    Dar nombres comunes e IUPAC para cada compuesto.

    1. CH 3 CH 2 I
  • CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 F

    • Ejercicio

    Dar el nombre de la IUPAC para cada compuesto.

    3. Ex4 1.jpg
    4. Ex4 2.jpg

    Solución

    3. El alcano parental tiene cinco átomos de carbono en la cadena continua más larga; es pentano. Un grupo bromo (Br) está unido al segundo átomo de carbono de la cadena. El nombre de la IUPAC es 2-bromopentano.

    4. El alcano progenitor es hexano. Los grupos metilo (CH3) y bromo (Br) están unidos al segundo y cuarto átomos de carbono, respectivamente. Listar los sustituyentes en orden alfabético da el nombre 4-bromo-2-metilhexano.

    Ejercicio

    Dar el nombre de la IUPAC para cada compuesto.

    5.

    SB 1.jpg

    6.

    SB 2.jpg

    Soluciones

    5. 2-choro-3-metilbutano

    6. 1-bromo-2-cloro-4-metilpentano

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