4.5: Conformaciones de alcanos superiores

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Objetivo de aprendizaje

interpretar y dibujar la rotación alrededor de un enlace sencillo carbono-carbono usando proyecciones Newman y estructuras de caballete
correlacionar energías de conformaciones con diagramas de energía rotacional y predecir las conformaciones más estables para alcanos superiores

Pentano y alcanos superiores

El pentano y los alcanos superiores tienen preferencias conformacionales similares a etano y butano. Cada ángulo diedro intenta adoptar una conformación escalonada y cada enlace C-C interno intenta adoptar una anti-conformación para minimizar la energía potencial de la molécula. La conformación más estable de cualquier alcano no ramificado sigue estas reglas para adoptar formas en zigzag:

Figura%: Las formas en zigzag de alcanos no ramificados en sus conformaciones más estables.

Analicemos las conformaciones escalonadas del pentano con más detalle, considerando conformaciones sobre los bonos $C_2 —C_3 $ y $C_3 —C_4 $. Muestra algunas posibles permutaciones. La conformación más estable es anti en ambos enlaces, mientras que las conformaciones menos estables contienen interacciones gauche. Un conformador gauche-gauche es particularmente desfavorable porque los grupos metilo están alineados con enlaces paralelos en estrecha proximidad. Esta conformación se llama syn. Este tipo de impedimento estérico a través de cinco átomos se llama interacción syn-pentano. Las interacciones syn-pentano tienen un costo energético de aproximadamente 3.6 kcal/mol en relación con la conformación anti-anti y, por lo tanto, son desfavorables.