4.9: Isomería cis-trans en cicloalcanos

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Objetivo de aprendizaje

identificar y dibujar los isómeros geométricos (cis/trans) de los cicloalcanos

Isomería Geométrica de Cicloalcanos

El anillo de carbono de los cicloalcanos forma un pseudo-plano que puede usarse para asignar la orientación relativa de átomos o sustituyentes unidos al anillo (estereoquímica). Un lado del anillo se llama “arriba” mientras que el otro lado se llama “abajo”. Por acuerdo, los químicos utilizan enlaces pesados en forma de cuña para indicar un sustituyente ubicado por encima del plano promedio del anillo (arriba), y una línea rayada para enlaces a átomos o grupos ubicados debajo del anillo (abajo).

Los estereoisómeros de cicloalcano disustituidos pueden designarse mediante prefijos de nomenclatura tales como cis y trans. Los isómeros cis y trans también se denominan “isómeros geométricos”.

Para el isómero cis, ambos sustituyentes son aobe o por debajo del anillo de carbono. Para el isómero trans, un sustituyente está por encima del anillo mientras que el otro sustituyente está por debajo del anillo.

Los isómeros cis y trans para 1,2-dibromociclopentano se muestran como un ejemplo a continuación.

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Mientras que los enlaces simples carbono-carbono de los anillos pueden rotar parcialmente, NO hay forma de interconvertir entre los isómeros cis y trans. Los isómeros cis y trans son compuestos únicos con sus propios puntos de fusión, puntos de ebullición, densidades, etc.

Explicación adicional:

En general, si dos carbonos sp ³ cualesquiera en un anillo tienen dos grupos sustituyentes diferentes (sin contar otros átomos del anillo) es posible el estereoisomerismo. Esto es similar al patrón de sustitución que da lugar a estereoisómeros en alquenos; de hecho, uno podría ver un doble enlace como un anillo de dos elementos. A continuación se muestran otros cuatro ejemplos de este tipo de estereoisomería en compuestos cíclicos.

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Si más de dos carbonos del anillo tienen sustituyentes diferentes (sin contar otros átomos del anillo) la notación estereoquímica que distingue los diversos isómeros se vuelve más compleja. Sin embargo, siempre podemos afirmar la relación de dos sustituyentes cualesquiera usando cis o trans. Por ejemplo, en el ciclohexano trisustituido a continuación, podemos decir que el grupo metilo es cis al grupo etilo, y trans al cloro. También podemos decir que el grupo etilo es trans al cloro. Sin embargo, no podemos designar a la molécula entera como isómero cis o trans.

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Ejercicio

1. Dibuja las siguientes moléculas:

trans-1,3-dimetilciclohexano

trans-1,2-dibromociclopentano

cis -1,3-diclorociclobutano

Contestar

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Colaboradores y Atribuciones

Dr. Dietmar Kennepohl FCIC (Professor of Chemistry, Athabasca University)
Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)
Organic Chemistry With a Biological Emphasis by Tim Soderberg (University of Minnesota, Morris)