6.5: Compuestos Meso

Objetivo de aprendizaje

• reconocer y clasificar compuestos meso

Un compuesto meso es un compuesto aquiral que tiene centros quirales. Se superpone a su imagen especular y es ópticamente inactivo aunque contiene dos o más estereocentros.

Introducción

En general, un compuesto meso debe contener dos o más estereocentros sustituidos idénticos. Además, tiene un plano de simetría interna que divide el compuesto por la mitad. Estas dos mitades se reflejan entre sí por el espejo interno. La estereoquímica de los estereocentros debe “cancelar”. Lo que aquí significa es que cuando tenemos un plano interno que divide el compuesto en dos lados simétricos, la estereoquímica tanto del lado izquierdo como del derecho debe ser opuesta entre sí, y por lo tanto, resultar en ópticamente inactivos. Los compuestos cíclicos también pueden ser meso.

Identificación

Si A es un compuesto meso, debe tener dos o más estereocentros, un plano interno, y la estereoquímica debe ser R y S.

1. Busque un plano interno, o espejo interno, que se encuentre entre el compuesto.
2. La estereoquímica (por ejemplo, R o S) es muy crucial para determinar si es un compuesto meso o no. Como se mencionó anteriormente, un compuesto meso es ópticamente inactivo, por lo que su estereoquímica debe cancelar. Por ejemplo, R cancela S out en un compuesto meso con dos estereocentros.

trans-1,2-dicloro-1,2-etandiol

(meso) -2,3-dibromobutano

Consejos: Algo interesante de los enlaces simples o orbitales sp3 es que podemos rotar los grupos sustituidos que se unen a un estereocentro alrededor para reconocer el plano interno. A medida que la molécula se gira, su estereoquímica no cambia. Por ejemplo:

Otro caso es cuando giramos la molécula entera 180 grados. Ambas moléculas abajo siguen siendo meso.

Recuerde que el plano interno aquí se representa en dos dimensiones. Sin embargo, en realidad, es de tres dimensiones, así que ten en cuenta cuando identifiquemos el espejo interno.

Ejemplo\(\PageIndex{1}\):

1 tiene un plano de simetría (el plano horizontal que pasa por la línea discontinua roja) y, por lo tanto, es aquiral; 1 tiene centros quirales. Así, 1 es un compuesto meso.

Ejemplo\(\PageIndex{2}\):

Estas moléculas tienen un plano de simetría (el plano vertical que atraviesa la línea discontinua roja perpendicular al plano del anillo) y, por lo tanto, es aquiral, pero tiene dos centros quirales. Así, se trata de un compuesto meso.

Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

Cuales de los siguientes son mesocompuestos:

1. 
2. C — 2,3-dibromobutano
3. D — 2,3-dibromopentano

Contestar

Los compuestos A y C son meso.

Otros ejemplos de compuestos meso

Los compuestos meso pueden existir en muchas formas diferentes como pentano, butano, heptano e incluso ciclobutano. No necesariamente tienen que ser dos estereocentros, sino que pueden tener más.

Los centros quirales en los ejemplos anteriores han sido todos diferentes. En el caso del ácido 2,3-dihidroxibutanodioico, conocido como ácido tartárico, los dos centros quirales tienen los mismos cuatro sustituyentes y son equivalentes. Como resultado, dos de los cuatro posibles estereoisómeros de este compuesto son idénticos debido a un plano de simetría, por lo que solo hay tres ácidos tartáricos estereoisoméricos. Dos de estos estereoisómeros son enantiómeros y el tercero es un diastereómero aquiral, llamado compuesto meso. Los compuestos meso son diastereómeros aquirales (ópticamente inactivos) de estereoisómeros quirales. Las investigaciones de sales isoméricas de ácido tartárico, realizadas por Louis Pasteur a mediados del siglo XIX, fueron fundamentales para dilucidar algunas de las sutilezas de la estereoquímica. Algunas propiedades físicas de los isómeros del ácido tartárico se dan en la siguiente tabla.

ácido (+) -tartárico:	[α] D = +13º	m.p. 172 ºC
ácido (—) -tartárico:	[α] D = —13º	m.p. 172 ºC
ácido meso-tartárico:	[α] D = 0º	m.p. 140 ºC

Las fórmulas de proyección de Fischer proporcionan una visión útil de las relaciones configuracionales dentro de las estructuras de estos isómeros. En la siguiente ilustración se dibuja una línea de espejo entre fórmulas que tienen una relación espejo-imagen. Al demostrar la identidad de las dos fórmulas meso-compuestas, recuerde que una fórmula de proyección de Fischer puede girarse 180º en el plano.

Análisis de Actividad Óptica

Cuando se intenta determinar la actividad óptica de un compuesto meso con un polarímetro, el indicador no mostrará (+) o (-). Simplemente significa que no hay cierto sentido de rotación de la luz polarizada, ni levorotatoria (-) y dexorrotatoria (+).

Diastereómeros Aquirales (MESO-compuestos)

Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

Además de meso, también hay otros tipos de moléculas: enantiómero, diastereómero e idénticas. Determinar si las siguientes moléculas son meso.

Contestar

A C, D, E son compuestos meso.

Colaboradores y Atribuciones

• Duy Dang
• • Gamini Gunawardena from the OChemPal site (Utah Valley University)

• William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry

• Dr. Dietmar Kennepohl FCIC (Professor of Chemistry, Athabasca University)