6.6: Diagrama resumido de isomería

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Objetivo de aprendizaje

distinguir y discernir las relaciones estructurales y químicas entre los compuestos isoméricos

Los diversos tipos de isómeros han sido introducidos y explorados a lo largo de varios capítulos. Puede ser útil revisar, comparar y contrastar todas las formas de isomería para construir nuestras habilidades de discernimiento. Una breve revisión de cada tipo de isomería sigue el diagrama resumido. Consulte el capítulo respectivo para una explicación completa.

isómero summary.png

Isómeros conformacionales

La rotación de los enlaces simples C-C de ambas cadenas de carbono crea confórmeros (el mismo compuesto se muestra en diferentes rotaciones). En consecuencia, son posibles muchas disposiciones diferentes de los átomos, cada una correspondiente a diferentes grados de rotación. Las diferencias en la estructura tridimensional resultantes de la rotación alrededor de un enlace σ se denominan diferencias en la conformación, y cada disposición diferente se denomina isómero conformacional (o conformador). Si bien la rotación completa de los enlaces simples C-C no es posible en anillos. La libertad de movimiento de unión permite que los anillos asuman diferentes conformaciones, como la silla y el bote para anillos de 6 miembros.

cadenas conformadoras rings.png

Isómeros estructurales (constitucionales)

A diferencia de los isómeros conformacionales, los isómeros estructurales difieren en conectividad, como se ilustra a continuación para 1-propanol y 2-propanol. Aunque estos dos alcoholes tienen la misma fórmula molecular C ₃ H ₈ O, la posición del grupo -OH difiere creando compuestos únicos con diferencias en sus propiedades físicas y químicas.

Consideremos, por ejemplo, las siguientes cinco estructuras representadas por la fórmula C ₅ H ₁₂. En la conversión de un isómero estructural a otro, al menos un enlace debe romperse y reformarse en una posición diferente en la molécula. alt

Las estructuras (a) y (d) anteriores representan el mismo compuesto, n-pentano. Las estructuras (b) y (c) representan el mismo compuesto, 2-metilbutano. No es necesario romper y reformar los bonos para convertir entre (a) y (d) o entre (b) y (c). Las moléculas simplemente se rotan 180° alrededor de un eje vertical. La estructura (e) se denomina 2,2-dimetilpropano. Solo hay tres isómeros estructurales posibles con la fórmula química C ₅ H ₁₂: n-pentano, 2-metilbutano y 2,2-dimetilpropano. Los isómeros estructurales tienen distintas propiedades físicas y químicas.

Estereoisómeros

Los enantiómeros son pares de compuestos que son imágenes no superpuestas. Cuando hay dos o más centros quirales en un compuesto, los diatereómeros pueden existir. Los diastereómeros son estereoisómeros que NO son enantiómeros. Los enatiómeros comparten todas las propiedades físicas excepto su interacción con la luz polarizada plana. Los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas (puntos de fusión y puntos de ebullición y densidades).

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Ejercicio

1. ¿Qué tipo de isómeros son los siguientes pares? Nota: Puede ser difícil responder a esta pregunta directamente desde los nombres. Puede ser útil dibujar las estructuras.

(R) -5-clorohexeno y 6-clorohexeno
(2R,3R) -dibromohexano y (2R,3S) -dibromohexano

Contestar

a. Isómeros estructurales

b. Diastereómeros

Colaboradores y Atribuciones

Dr. Dietmar Kennepohl FCIC (Professor of Chemistry, Athabasca University)
Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)
William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry