7.2: Usos comunes de los haluros de alquilo

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Objetivo de aprendizaje

Discutir los usos comunes de los haluros de alquilo

Los compuestos orgánicos que contienen halógenos son relativamente raros en plantas y animales terrestres. Las hormonas tiroideas T ₃ y T ₄ son excepciones; al igual que el fluoroacetato, el agente tóxico en el arbusto sudafricano Dicapetalum cymosum, conocido como “gifblaar”. Sin embargo, el ambiente rico en halógenos del océano ha producido muchos productos naturales interesantes que incorporan grandes cantidades de halógeno. A continuación se muestran algunos ejemplos.

El océano es la fuente más grande conocida de bromuro de metilo atmosférico y yoduro de metilo. Además, se estima que el océano abastece 10-20% del cloruro de metilo atmosférico, con otras contribuciones significativas provenientes de la quema de biomasa, marismas y hongos putrefactos de la madera. Muchos procesos químicos y biológicos posteriores producen metanos polihalogenados.

Los compuestos halogenados orgánicos sintéticos están fácilmente disponibles por halogenación directa de hidrocarburos y por reacciones de adición a alquenos y alquinos. Muchos de estos han demostrado ser útiles como intermedios en los procesos sintéticos tradicionales. Algunos compuestos halógenos, mostrados en la caja. han sido utilizados como pesticidas, pero su persistencia en el medio ambiente, una vez aplicados, ha dado lugar a restricciones, entre ellas la prohibición, de su uso en países desarrollados. Debido a que el DDT es un agente de control de mosquitos barato y efectivo, los países subdesarrollados de África y América Latina han experimentado un aumento dramático en las muertes por malaria tras su eliminación, y se argumentan para devolverlo a un uso limitado. 2,4,5-T y 2,4-D son herbicidas comunes que son vendidos por la mayoría tiendas de jardinería. Otros compuestos orgánicos halógenos que han sido implicados en daños ambientales incluyen los policloro- y polibromo-bifenilos (PCB y PBB), utilizados como fluidos de transferencia de calor y retardantes de fuego; y freones (por ejemplo, CCl ₂ F ₂ y otros clorofluorocarbonos) utilizados como gases de refrigeración y agentes extintores.

Los haluros de alquilo proporcionan buenos ejemplos para aprender sobre dos tipos de mecanismos de reacción orgánicos muy importantes: la sustitución nucleofílica y la eliminación beta. Al conocer estos mecanismos en el contexto de la reactividad del haluro de alquilo, también aprenderemos algunas ideas muy fundamentales sobre tres actores principales en muchas reacciones orgánicas: nucleófilos, electrófilos y grupos de salida. Comenzaremos con una visión general de las reacciones de sustitución y eliminación que experimentan los haluros de alquilo.