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7.4: Reacciones de haluros de alquilo- Sustitución y Eliminación

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    Objetivo de aprendizaje

    • aplicar los marcadores alfa y beta a los haluros de alquilo para las reacciones de sustitución y eliminación - consulte la sección 7.4

    Estructura de haluro de alquilo y lenguaje de reacción

    El carbono unido a un haluro se llama carbono alfa. Los carbonos unidos al carbono alfa se denominan carbonos beta. Los átomos de carbono más alejados del carbono alfa se nombran continuando con el alfabeto griego (alfa, beta, gamma, delta, etc.). Al discutir las reacciones de los haluros de alquilo, puede ser efectivo usar las etiquetas alfa y beta. La estructura para 2-bromopropano se utiliza a continuación para ilustrar la aplicación de estos términos.

    alfa C beta H diagram.png

    Las reacciones - Sustitución y eliminación nucleofílica

    Los haluros de alquilo pueden sufrir dos tipos principales de reacciones: sustitución y/o eliminación. La reacción de sustitución se denomina reacción de Sustitución Nucleofílica porque el haluro de alquilo electrófilo forma un nuevo enlace con el nucleófilo que sustituye (reemplaza) al halógeno en el carbono alfa. Debido a que el carbono sólo puede formar cuatro enlaces, el halógeno debe salir y se llama el “Grupo de Salida”. Los haluros de alquilo son excelentes electrófilos porque los halógenos comparten un enlace polar con el carbono, son polarizables y forman grupos lábil relativamente estables como aniones haluro. En el ejemplo siguiente, el 2-bromopropano se convierte en propan-2-ol en una reacción de sustitución.

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    Los haluros de alquilo también pueden sufrir reacciones de eliminación en presencia de bases fuertes. La eliminación de un beta-hidrógeno (hidrógeno en un carbono vecino al carbono haluro de alquilo) y el haluro produce un doble enlace carbono-carbono para formar un alqueno. En el siguiente ejemplo, el 2-bromopropano ha sufrido una reacción de eliminación para dar un alqueno - propeno.

    alt

    ¿Qué decide si consigues sustitución o eliminación?

    En los ejemplos anteriores, los reactivos fueron los mismos tanto para la sustitución como para la eliminación: el halogenoalcano y la solución de hidróxido de sodio o potasio. En todos los casos, obtendrá una mezcla de ambas reacciones sucediendo, alguna sustitución y alguna eliminación. La distribución del producto depende de una serie de factores. Estos factores serán explorados en las secciones restantes de este capítulo. Dependiendo de la estructura del haluro de alquilo, tipo de reactivo, condiciones de reacción, algunas reacciones solo sufrirán una vía: sustitución o eliminación. Mientras que otros haluros de alquilo siempre producirán una mezcla de productos de sustitución y eliminación como el ejemplo anterior. El objetivo de las rutas sintéticas eficientes de múltiples etapas es maximizar la formación de un solo producto durante cada etapa. Las condiciones de reacción exploradas en este capítulo serán útiles para futuras reacciones que estudiaremos y aprenderemos.

    Ejercicio

    1. Clasificar las siguientes reacciones como “Sustituciones” o “Eliminaciones”.

    ch7 secc 4 exercise.png

    Contestar

    1. a) sustitución

    b) eliminación

    c) eliminación

    d) sustitución

    Colaboradores y Atribuciones

    7.4: Reacciones de haluros de alquilo- Sustitución y Eliminación is shared under a not declared license and was authored, remixed, and/or curated by LibreTexts.