7.18: Comparación de las reacciones E1 y E2

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Objetivo de aprendizaje

distinguir 1 ^o 2 reacciones ^de eliminación de orden

Las reacciones de eliminación de haluros de alquilo pueden ocurrir a través del mecanismo E2 bimolecular o el mecanismo E1 unimolecular como se muestra en el diagrama a continuación.

Comparación de los mecanismos E1 y E2

Al considerar si es probable que ocurra una reacción de eliminación a través de un mecanismo E1 o E2, realmente necesitamos considerar tres factores:

1) La base: las bases fuertes favorecen el mecanismo E2, mientras que, los mecanismos E1 solo requieren una base débil.

2) El disolvente: buenos xolventes ionizantes (prótico polar) favorecen el mecanismo E1 estabilizando el intermedio de carbocatión.

3) El haluro de alquilo: los haluros de alquilo primarios tienen la única estructura útil para distinguir entre las vías E2 y E1. Dado que no se forman carbocationes primarios, solo es posible el mecanismo E2.

Parámetro de reacción	E2	E1
estructura de haluro de alquilo	terciario > secundario > primario	terciario > secundario >>>> primario
nucleófilo	alta concentración de una base fuerte	base débil
mecanismo	1 paso	2 pasos
paso de limitación de velocidad	estado de transición bimolecular anticoplanar	formación de carbocationes
ley de tarifas	tasa = k [R-X] [Base]	tasa = k [R-X]
estereoquímica	configuración retenida	configuración mixta
solvente	no es importante	prótico polar

Ejercicios

1. Predecir el mecanismo de eliminación dominante (E1 o E2) para cada reacción a continuación. Explica tu razonamiento.

ch 7 secc 18 exer 1 question.png

2. ¿Cuál de los siguientes grupos de compuestos eliminaría\(\ce{HCl}\) más fácilmente al reaccionar con hidróxido de potasio? Explique su razonamiento, dibuje la estructura de la línea de enlace y dé el nombre IUPAC del producto.

a)\(\ce{(CH_3)_3CCl}\)\(\ce{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl}\)\(\ce{CH_3CH(Cl)CH_2CH_3}\)

b)\(\ce{(CH_3)_3CCH_2Cl}\)\(\ce{(CH_3)_2CHCH_2Cl}\)
c) alt