16.5: Reacciones SN2 de Halidos y Tosilados Alílicos
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S N 2 Reacciones de Halidos y Tosilatos Alílicos
Los halogenuros y tosilatos alílicos son excelentes electrófilos para reacciones de sustitución nucleofílica bimolecular (S N 2).
Presentan una reactividad de S N 2 más rápida que los halogenuros de alquilo secundarios debido a que el estado de transición bimolecular se estabiliza por hiperconjugación entre el orbital del nucleófilo y el enlace pi conjugado del grupo alílico como se muestra en el siguiente diagrama.
Ejercicio
6. Organizar los compuestos 3-bromopentano, bromobenceno y 3-bromo-1-propeno en orden decreciente de reactividad de S N 2 usando sus estructuras de línea de enlace.
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6.
