18.2: Halogenación de benceno (una reacción EAS)

Última actualización
Guardar como PDF

Page ID: 76050

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

Mecanismo para Halogenación de Benceno

Un mecanismo de tres etapas es común para muchas reacciones de sustitución aromática electrofílica. En el primer paso, se crea un electrófilo fuerte para atraer a los electrones pi del anillo aromático a reaccionar. En la segunda etapa, lenta o determinante de velocidad, un par de electrones pi del benceno forman un enlace sigma con el electrófilo generando un complejo sigma cargado positivamente (el intermedio de bencenonio para la halogenación). En la tercera etapa rápida, se elimina un protón del complejo sigma produciendo un anillo de benceno halogenado. Los pasos se ilustran a continuación.

Paso 1: Formación de un electrófilo fuerte, en este caso un catión bromo electrófilo.

Paso 2: Los electrones Pi del benceno reaccionan con el catión bromo para formar el compuesto sigma, intermedio de bencenonio estabilizado por resonancia. Este paso es el paso determinante de la tasa.

Paso 3: Desprotonación del intermedio de bencenonio (complejo sigma) para restaurar la aromaticidad.

El diagrama de energía de reacción a continuación muestra las etapas 2 y 3 del mecanismo ya que estas etapas involucran benceno.

Ch 18 sección 2 mechanism.jpg

Ejercicios

1. ¿Qué reactivos necesitarías para obtener el producto dado?

Qué reactivos necesitarías para darte producto dado

práctica 1.jpg

2. ¿Qué producto resultaría de los reactivos dados?

práctica 2.jpg

3. ¿Cuál es el producto principal dado los reactivos a continuación?

práctica 3.jpg

4. Dibuja la formatina de Cl ⁺ de AlCl ₃ y Cl ₂

5. Dibujar el mecanismo de la reacción entre Cl ⁺ y un benceno.

Contestar

1. Cl ₂ y AlCl ₃ o Cl ₂ y FeCl ₃

2. Sin Reacción

respuesta 3.jpg

respuesta 4.jpg

Colaboradores y Atribuciones

Dr. Dietmar Kennepohl FCIC (Professor of Chemistry, Athabasca University)
Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)
Catherine Nguyen
William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry