18.8: Estrategias sintéticas para bencenos di-sustituidos

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Consideraciones sintéticas

Para desarrollar síntesis de múltiples etapas para derivados de benceno di-sustituidos, la regioquímica de los sustituyentes determinará el orden de las reacciones. Los efectos directores de los sustituyentes benceno se resumen a continuación.

ch 18 sección 8 EAS Efectos de sustituyentes Summary.png

También se deben considerar las limitaciones de las reacciones de Friedel-Crafts. Las reacciones de alquilación y acilación de Friedel-Crafts solo pueden ocurrir en anillos de benceno o anillos de benceno con orto-, para-directores (anillos activados o anillos con halógenos). A pesar de que tanto los grupos acilo como nitro son meta-directores, el benceno tendría que ser acilado antes de ser nitrado. Para sintetizar 3-nitroanisol [1- (3-nitrofenil) etan-1-ona], se necesita la secuencia de reacción superior. La secuencia de reacción inferior no producirá el producto deseado como se muestra en las dos rutas sintéticas siguientes.

ch 18 secc 8 example.png

Ejercicio

22. Comenzando con benceno y utilizando cualquier reactivo sintético, proponer una síntesis de múltiples etapas para cada uno de los siguientes compuestos.

ch 18 secc 8 exercise.png

Contestar

22.

ch 18 secc 8 ejercicio solution.png