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21.3: Espectroscopia de Ácidos Carboxílicos

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    IR

    El grupo carboxilo está asociado con dos absorciones de estiramiento infrarrojo características que cambian marcadamente con los enlaces de hidrógeno. El espectro de una solución CCl 4 de ácido propiónico (ácido propanoico), que se muestra a continuación, es ilustrativo. Los ácidos carboxílicos existen predominantemente como dímeros unidos a hidrógeno en fases condensadas. La absorción de estiramiento O-H para dichos dímeros es muy fuerte y amplia, extendiéndose de 2500 a 3300 cm -1.

    Esta absorción se superpone a los picos de estiramiento C-H más agudos, los cuales pueden verse extendiéndose más allá de la envoltura O-H a 2990, 2950 y 2870 cm -1. Los picos más pequeños que sobresalen cerca de 2655 y 2560 son característicos del dímero. En disolventes éter se observa una absorción de monómero unido a hidrógeno más aguda cerca de 3500 cm -1, debido a la competencia del oxígeno éter como aceptor de enlaces de hidrógeno. La frecuencia de estiramiento de carbonilo del dímero se encuentra cerca de 1710 cm -1, pero se incrementa en 25 cm -1 o más en el estado monomérico. Otras absorciones características de estiramiento y flexión están marcadas en el espectro.

    RMN

    La combinación de anisotropía y electronegatividad hace que el hidrógeno O-H en un ácido carboxílico sea muy deshidado.

    alt Los ambientes de hidrógeno adyacentes a un ácido carboxílico se desplazan a la región de 2.5-3.0 ppm.El deshielding ocurre debido a que el carbono hibridado sp2 el ácido carboxílico es más electronegativo que un carbono hibridado sp3.
    alt

    Ejercicio

    2. La muestra W es un reactivo para una amplia gama de procesos bioquímicos. La muestra X se aisló de vainas de vainilla. El análisis elemental indicó que los compuestos son isómeros estructurales con la composición: 54.52% C, 9.16% H y 36.32% O. El espectro IR para cada compuesto mostró una amplia absorción de 3500 - 2500 cm-1 y una banda fuerte cercana a 1710 cm-1. Se está dando servicio a la RMN 1H, por lo que solo estaban disponibles los espectros de RMN de 13 C mostrados a continuación.

    Nombra y dibuja las estructuras de línea de enlace para las Muestras W y X y correlacionar las señales espectrales de RMN de 13C con sus respectivos compuestos.

    ch 21 espectroscopía question.png

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    2.

    ch 21 pregunta espectroscopía solution.png

    Colaboradores y Atribuciones

    21.3: Espectroscopia de Ácidos Carboxílicos is shared under a not declared license and was authored, remixed, and/or curated by LibreTexts.