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21.6: Condensación de ácidos con alcoholes- La esterificación de Fischer

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    Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes para formar ésteres en un proceso llamado esterificación de Fischer. Se requiere un catalizador ácido y el alcohol también se usa como disolvente de reacción. Los átomos de oxígeno están codificados por colores en la reacción a continuación para ayudar a comprender el mecanismo de reacción.

    1.jpg

    Por ejemplo, el ácido butanoico reacciona con metanol para sinttizar metilbutanoato. Es importante señalar que cualquier fuente de protones puede ser utilizada como catalizador. El ácido sulfúrico se muestra en el siguiente ejemplo.

    3.jpg

    Mecanismo

    1) Protonación del carbonilo por el ácido. El carbonilo ahora se activa hacia reacciones nucleofílicas.

    4.jpg

    2) Reacción nucleofílica en el carbonilo

    5.jpg

    3) Transferencia de protones

    6.jpg

    4) Hojas de agua

    7.jpg

    5) Desprotonación

    8.jpg

    Etiquetado isotópico

    La evidencia para apoyar el mecanismo de esterficación de Fischer proviene de experimentos de etiquetado isotópico con oxígeno-18. Si la reacción se lleva a cabo con alcohol marcado con oxígeno-18, el isótopo se encuentra exclusivamente en el éster y no en el agua generada.

    ch 21 secc 6 ejemplo isótopo etiquetado Fischer.png

    Ejercicio

    6. Dibuje las estructuras de la línea de unión para los productos de las siguientes reacciones.

    ch 21 secc 6 exercise.png

    Contestar

    6.

    ch 21 secc 6 ejercicio solution.png

    Colaboradores y Atribuciones

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