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21.7: Síntesis de éster metílico usando diazometano

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    El diazometano, CH 2 N 2, es un compuesto amarillo, venenoso y potencialmente explosivo, que es un gas a temperatura ambiente. La estructura del diazometano se explica mediante tres formas de resonancia.

    Conversión de ácidos carboxílicos en ésteres metílicos

    Los ácidos carboxílicos reaccionan con diazometano para producir ésteres metílicos. Debido a la alta reactividad del diazometano, se produce in situ y luego reacciona inmediatamente con el ácido carboxílico para producir el éster metílico.

    El primer paso del mecanismo es una simple reacción ácido-base para desprotonar el ácido carboxílico. El carboxilato es entonces el nucleófilo de una reacción de S N 2 con diazometano protonado para producir el éster metílico con gas nitrógeno como grupo látigo. Es importante mantener los recipientes de reacción ventilados cuando se producen gases para evitar explosiones.

    Colaboradores y Atribuciones

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