1.E: Problemas para el Capítulo 1

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Soluciones a problemas seleccionados del Capítulo 1

P1.1: La siguiente figura ilustra una sección de un compuesto intermedio que se forma durante el proceso de síntesis de proteínas en la célula. No se muestran los pares solitarios, como es típico en los dibujos de compuestos orgánicos.

a) La estructura tal como se dibuja es incompleta, porque le faltan cargos formales - rellenarlos.

b) ¿Cuántos átomos de hidrógeno hay en esta estructura?

c) Identificar las dos clases importantes de biomoléculas (cubiertas en la sección 1.3) en la estructura.

P1.2: Encuentra, en la Tabla 6 ('Estructuras de coenzimas comunes', en la sección de tablas al dorso de este libro), ejemplos de lo siguiente:

a) un tiol b) una amida c) un alcohol secundario d) un aldehído

e) un sustituyente metilo en un anillo f) un ion amonio primario

g) un anhídrido de fosfato h) un éster de fosfato

P1.3: Dibujar estructuras lineales correspondientes a los siguientes compuestos. Mostrar todos los electrones de pares solitarios (¡y no olvides que las cargas formales distintas de cero son parte de una estructura correctamente dibujada!)

a) 2,2,4-trimetilpentano b) 3-fenil-2-propenal

c) 6-metil-2,5-ciclohexadienona d) 3-metilbutanitrilo

e) 2,6-dimetildecano f) 2,2,5,5-tetrametil-3-hexanol

g) butanoato de metilo h) N-etilhexanamida

i) 7-fluoroheptanoato j) 1-etil-3,3-dimetilciclohexeno

P1.4: La reacción A a continuación es parte de la vía biosintética para el aminoácido metionina, y la reacción B es parte de la vía de pentosa fosfato del metabolismo del azúcar.

a) ¿Cuál es la transformación del grupo funcional que se está produciendo en cada reacción?

b) Teniendo en cuenta que la abreviatura 'R' a menudo se usa para denotar partes de una molécula más grande que no son el foco de un proceso en particular, ¿cuál de las siguientes estructuras abreviadas podría ser apropiada usar para el aspartato semialdehído al extraer detalles de la reacción A?

c) Nuevamente usando la convención 'R', sugerir una abreviatura apropiada para el reactivo en la reacción B.

P1.5: Encuentra, en la tabla de estructuras de aminoácidos (Tabla 5), ejemplos de lo siguiente:

a) un alcohol secundario b) una amida c) un tiol

d) un sulfuro e) un fenol f) un amonio primario de cadena lateral

g) un carboxilato de cadena lateral h) una amina secundaria

P1.6: Dibujar estructuras de Lewis correctas para ozono (O ₃), ion azida, (N ₃ ^-) e ion bicarbonato, HCO ₃ ^-. Incluya electrones de par solitario y cargas formales, y use su libro de texto de Química General para revisar la teoría VSEPR, que le permitirá dibujar geometrías de enlace correctas.

P1.7: Dibuje un ejemplo de cada uno de los compuestos que se ajusten a las descripciones siguientes, usando estructuras lineales. Asegúrese de incluir todos los cargos formales distintos de cero. Todos los átomos deben ajustarse a uno de los modelos de unión comunes discutidos en este capítulo. Hay muchas posibles respuestas correctas - asegúrese de revisar sus dibujos con su instructor o tutor.

a) una molécula de 8 carbonos con grupos alcohol secundario, amina primaria, amida y cis-alqueno

b) una molécula de 12 carbonos con grupos carboxilato, difosfato y lactona (éster cíclico).

c) una molécula de 9 carbonos con grupos ciclopentano, alqueno, éter y aldehído

P1.8: A tres de las cuatro estructuras siguientes les faltan cargos formales.

a) Rellenar todas las cargas formales faltantes (supongamos que todos los átomos tienen un octeto completo de electrones de valencia).

b) Identificar los siguientes grupos funcionales o elementos estructurales (puede haber más de uno de cada uno): carboxilato, ácido carboxílico, ciclopropilo, amida, cetona, ion amonio secundario, alcohol terciario.

c) Determinar el número de átomos de hidrógeno en cada compuesto.

P1.9:

a) Dibujar cuatro isómeros constitucionales con la fórmula molecular C ₄ H ₈. (

b) Dibujar dos isómeros constitucionales de cadena abierta (no cíclicos) de ciclohexanol (hay más de dos respuestas posibles).

P1.10: Dibujar estructuras de cuatro amidas diferentes con fórmula molecular C ₃ H ₇ NO.

Soluciones a problemas seleccionados del Capítulo 1

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