3.8: Meso Compuestos

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Las formas levorrotatorias y dextrorrotatorias del ácido tartárico estudiadas por Louis Pasteur fueron, como ahora sabemos, los enantiómeros (S, S) y (R, R), respectivamente:

Izquierda: (R, R) - (+) - molécula de ácido tartárico; isómero natural de uvas. Derecha: (S, S) - (-) - molécula de ácido tartárico.

Lo que los químicos del siglo XIX llamaron 'acida racemique' fue justamente eso: una mezcla racémica de los enantiómeros R, R y S, S, la racemización resultado de cómo se había procesado el isómero R, R natural.

Pero el ácido tartárico tiene dos centros quirales: ¿no debería haber otro par de enantiómeros?

Izquierda: (S, R) - molécula de ácido tartárico. Derecha: (R, S) - molécula de ácido tartárico.

De hecho hay otro estereoisómero del ácido tartárico: pero sólo uno. Las dos estructuras anteriores son en realidad superpuestas una sobre otra: son exactamente la misma molécula. La siguiente figura ilustra esto, y también que la estructura tiene un plano de simetría. Sin embargo, debes estar seguro de construir modelos y confirmar estas afirmaciones por ti mismo.

Comience con una molécula de ácido (S, R) -tartárico y una molécula de ácido (R, S) - tartárico. Gire el lado derecho hacia abajo para revelar un plano espejo en cada molécula. Voltear para demostrar que son la misma molécula.

Este isómero de ácido tartárico es un diastereómero aquiral de los isómeros levorrotatorios y dextrorrotatorios. Se trata de un caso especial, llamado meso compuesto: tiene dos aparentes centros quirales pero debido a su simetría interna no es de hecho quiral, y no exhibe actividad óptica. Tenga en cuenta que la forma meso del ácido tartárico no jugó un papel en los experimentos de Pasteur.

Hay muchos más ejemplos posibles de compuestos meso, pero realmente pueden considerarse 'excepciones a la regla' y bastante raros en química biológicamente relevante.

Ejercicio 3.23

¿Cuáles de los siguientes compuestos son meso? Pista: construye modelos, y luego trata de encontrar una conformación en la que puedas ver un plano de simetría.

Soluciones a los ejercicios

Video tutorial de Khan Academy sobre compuestos meso