3: Conformaciones y Estereoquímica
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La estereoquímica es el estudio de cómo se orientan los enlaces en el espacio tridimensional. Es difícil exagerar la importancia de la estereoquímica en la naturaleza, y en los campos de la biología y la medicina en particular. Como Pasteur demostró tan convincentemente, la vida misma es quiral: los seres vivos reconocen diferentes estereoisómeros de compuestos orgánicos y los procesan en consecuencia.
- 3.1: Preludio a las conformaciones y la estereoquímica
- En 1848, un químico de 25 años llamado Louis Pasteur hizo una afirmación sorprendente -y algunos pensaron descarada- ante la comunidad científica. Pasteur era inexperto, por decir lo menos: sólo había obtenido su doctorado el año anterior, y acababa de comenzar su primer trabajo como asistente de profesor en la Ecole normale superieure, una universidad de París.
- 3.2: Conformaciones de moléculas orgánicas de cadena abierta
- Antes de comenzar nuestra exploración de la estereoquímica y la quiralidad, primero debemos considerar el tema del isomerismo conformacional, que tiene que ver con la rotación sobre los enlaces simples.
- 3.3: Conformaciones de moléculas orgánicas cíclicas
- Navega por un libro de texto de bioquímica y verás cualquier cantidad de moléculas con estructuras cíclicas. Muchas de estas estructuras cíclicas son aromáticas, y por lo tanto planas. Muchos otros, sin embargo, están compuestos por átomos hibridados sp3, y son estas estructuras cíclicas las que son el tema de discusión en esta sección.
- 3.4: Quiralidad y estereoisómeros
- Pasamos ahora al concepto de quiralidad que formó la base de la historia sobre Louis Pasteur al inicio de este capítulo. Recordemos que el término quiral, de la obra griega para 'mano', se refiere a cualquier cosa que no pueda superponerse sobre su propia imagen especular.
- 3.5: Nombrar centros quirales- el sistema R y S
- Los químicos necesitan una manera conveniente de distinguir un estereoisómero de otro. El sistema Cahn-Ingold Prelog es un conjunto de reglas que nos permite definir sin ambigüedades la configuración estereoquímica de cualquier estereocentro, utilizando las designaciones 'R '(del latín recto, que significa diestro) o' S '(del latín siniestro, que significa zurdo).
- 3.6: Actividad óptica
- Las moléculas quirales, como aprendimos en la introducción a este capítulo, tienen una propiedad óptica interesante. Es posible que sepas por estudiar física que las ondas de luz son campos eléctricos y magnéticos oscilantes. En la luz ordinaria, la oscilación se orienta aleatoriamente en un número infinito de planos. Cuando la luz ordinaria pasa a través de un polarizador, todos los planos de oscilación se filtran excepto uno, lo que resulta en luz polarizada en el plano.
- 3.7: Compuestos con múltiples centros quirales
- Hasta el momento, hemos estado analizando compuestos con un solo centro quiral. A continuación, dirigimos nuestra atención a aquellos que tienen múltiples centros quirales. Comenzaremos con algunos azúcares estereoisoméricos de cuatro carbonos con dos centros quirales.
- 3.8: Meso Compuestos
- Las formas levorrotatorias y dextrorrotatorias del ácido tartárico estudiadas por Louis Pasteur fueron, como ahora sabemos, los enantiómeros (S, S) y (R, R).
- 3.9: Proyecciones de Fischer y Haworth
- Mientras que los químicos orgánicos prefieren usar la convención de cuña disecada/sólida para mostrar estereoquímica, los bioquímicos suelen utilizar dibujos llamados proyecciones Fischer y proyecciones Haworth para discutir y comparar la estructura de las moléculas de azúcar.
- 3.10: Estereoquímica de alquenos
- Cuando hablamos de estereoquímica, no siempre estamos hablando de compuestos quirales y centros quirales. Considera cis- y trans-2-buteno.
- 3.11: Estereoquímica en biología y medicina
- Si bien son desafiantes de entender y visualizar, los conceptos de estereoquímica que hemos explorado en este capítulo son parte integral del estudio de los seres vivos. La gran mayoría de las moléculas biológicas contienen centros quirales y/o grupos alquenos estereogénicos.
- 3.12: Proquiralidad
- Cuando un carbono tetraédrico puede convertirse en un centro quiral cambiando solo uno de los grupos unidos, se le conoce como carbono 'proquiral'. Los dos hidrógenos en el carbono proquiral pueden describirse como 'hidrógeno proquirales'.