8.6: Regioquímica de reacciones SN1 con electrófilos alílicos

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\(S_N1\)con electrófilos alílicos a menudo pueden conducir a más de un posible resultado regioquímico: la deslocalización por resonancia del intermedio carbocatión significa que más de un carbono es electrófilo. Por ejemplo, la hidrólisis de este bromuro alílico de alquilo conduce a una mezcla de alcoholes alílicos primarios y secundarios.

El nucleófilo puede atacar dos carbonos electrófilos diferentes.

En una reacción de este tipo catalizada por enzimas, sin embargo, generalmente solo se formará un producto, ya que las enzimas mantienen un estricto control sobre la regioquímica y estereoquímica de las reacciones que catalizan. Los sustratos nucleofílicos y electrofílicos están unidos específicamente en el sitio activo de manera que el ataque nucleofílico se dirige a uno -y solo a uno- carbono electrófilo. Los problemas 15, 17 y 19 al final de este capítulo proporcionan algunos ejemplos de reacciones de sustitución bioquímica regio- y estereoespecíficas en electrófilos de carbono alílico.