14.S: Reacciones Electrofílicas (Resumen)
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Entender por qué el\(\pi\) enlace en un doble enlace carbono-carbono es más reactivo que el\(\sigma\) enlace.
Adición
- Ser capaz de dibujar un mecanismo para la adición electrófila de un haloácido a un alqueno.
- Estereoquímica: entender por qué la adición electrofílica no enzimática de un haloácido a un alqueno ocurre con la racemización (tanto inversión como retención de configuración) en ambos carbonos de alqueno. Ser capaz de distinguir syn vs anti adición.
- Regioquímica: Ser capaz de predecir el resultado regioquímico de una adición electrófila, con base en la estabilidad relativa de los dos posibles intermedios de carbocationes. Ser capaz de predecir cuándo es probable que ocurra la adición anti-Markovnikov.
- Ser capaz de predecir el producto de la adición no enzimática de agua/alcohol a un alqueno, incluyendo regio- y estereo-química cuando corresponda. Ser capaz de dibujar mecanismos completos.
- Ser capaz de predecir los productos de adición no enzimática de agua/alcohol a un dieno o trieno conjugado, incluyendo regio- y estereoquímica cuando corresponda. Ser capaz de dibujar mecanismos completos, incluyendo múltiples formas de resonancia para intermedios de carbocationes.
- Ser capaz de aplicar su comprensión de las reacciones de adición de alquenos no enzimáticos para dibujar mecanismos para las reacciones de adición enzimática. En particular, debe ser capaz de dibujar mecanismos para reacciones de adición electrofílica bioquímica en las que se forme un nuevo enlace carbono-carbono.
Eliminación
- Ser capaz de dibujar un mecanismo para una reacción de eliminación de E1.
- Ser capaz de predecir posibles productos de reacción E1 a partir de un compuesto de partida común, teniendo en cuenta tanto la regioquímica (regla de Zaitsev) como la estereoquímica.
- Ser capaz de reconocer y dibujar un mecanismo para reacciones bioquímicas E1 en las que
- el segundo paso es un evento de desprotonación
- la segunda etapa es un evento de descarboxilación
- Ser capaz de distinguir si es probable que una reacción de eliminación bioquímica proceda a través de un mecanismo E1cb o E1, basado en la estructura del compuesto de partida.
Isomerización/sustitución
- Ser capaz de reconocer y dibujar mecanismos para una reacción de isomerización electrofílica bioquímica (desplazando la ubicación del doble enlace carbono-carbono).
- Ser capaz de reconocer y dibujar mecanismos para una reacción de sustitución electrofílica bioquímica.
- Ser capaz de reconocer y dibujar mecanismos para una reacción de sustitución aromática electrofílica bioquímica, y ser capaz de explicar el efecto activador del anillo (cómo el intermedio de carbocatión se estabiliza por resonancia, generalmente con electrones de pares solidos en un átomo de oxígeno o de nitrógeno).
- Ser capaz de reconocer cuando es probable que ocurra un desplazamiento de hidruro o alquilo con un intermedio de reacción de carbocatión.
- Ser capaz de dibujar un mecanismo para una reacción que incluya un reordenamiento de carbocationes.