17.S: La química ogánica de las vitaminas (Resumen)
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Después de completar este capítulo, deberías ser capaz de:
- Entender cómo el fosfato de piridoxal (PLP) actúa como un 'sumidero de electrones' en una variedad de reacciones en el metabolismo de los aminoácidos.
- Reconocer y dibujar mecanismos para transformaciones dependientes de PLP de los siguientes tipos:
- racemización
- descarboxilación
- transaminación
- clivaje retroaldólico
- Escisión retro-claisen
- \(\beta \)-eliminación
- \(\beta \)-sustitución
- \(\gamma \)-eliminación
- \(\gamma \)-sustitución
- Reconocer transformaciones -descarboxilación y transaminación de aminoácidos, por ejemplo- en las que ocurren etapas químicas que simplemente no 'tienen sentido' a menos que se tome en cuenta el papel de sumidero de electrones del PLP.
- Comprender cómo la orientación del sustrato en relación con el plano formado por el\(\pi \) sistema conjugado de PLP es un factor importante en la catálisis de las reacciones dependientes de PLP.
- Entender cómo el difosfato de tiamina (\(ThDP\)) actúa como un 'sumidero de electrones' en una variedad de reacciones en las que se rompe un enlace a un carbono carbonilo, y cómo estos pasos no 'tienen sentido' a menos que\(ThDP\) se tome en cuenta el papel de sumidero de electrones de.
- Reconocer transformaciones para las que probablemente\(ThDP\) se requiera, y poder dibujar mecanismos razonables para ellas.
- Entender cómo\(ThDP\) actúa en tándem con lipoamida, flavina y nicotinamida en la reacción catalizada por piruvato deshidrogenasa.
- Reconocer el folato en sus diversas formas -\(DHF\)\(THF\),\(f-THF\),\(CH_2-THF\), y\(CH_3-THF\) - funciones en una variedad de etapas de transferencia de un carbono. Ser capaz de reconocer el estado de oxidación del carbono que se transfiere en un paso dependiente del folato.