VII. Reordenamiento de éter silílico
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El reordenamiento se lleva a cabo durante la ciclación de radicales que involucra algunos éteres de sililo. La evidencia principal de este reordenamiento es la dependencia del tamaño del anillo del producto de la concentración de Bu 3 SnH, la transferencia de átomos de hidrógeno en estas reacciones. Cuando la reacción mostrada en la ecuación 14 se realiza en solución diluida de Bu 3 SnH, el producto principal contiene un anillo de seis miembros, 35 pero a alta concentración de Bu 3 SnH, la regioselectividad de la reacción cambia para dar un producto con un anillo de cinco miembros. 36,37 Esta dependencia de la concentración puede explicarse por el radical 46 formado más rápidamente, pero menos estable, que tiene suficiente tiempo y energía, cuando la concentración de Bu 3 SnH es baja, para convertirse en el radical más estable 47, ya sea por un reordenamiento que implica un estado de transición cíclica o mediante una secuencia de fragmentación-adición (Esquema 18). 37 A alta concentración de Bu 3 SnH, la abstracción del átomo de hidrógeno ocurre antes de que pueda tener lugar la expansión del anillo
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