11: Síntesis de compuestos de O-tiocarbonilo

Última actualización
Guardar como PDF

Page ID: 79882

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

El primer paso para llevar a cabo la mayoría de las reacciones radicales es la preparación de un precursor radical. Para muchos de estos compuestos (por ejemplo, halogenuros, ésteres y acetales) esta preparación necesita poca o ninguna discusión, ya que las reacciones involucradas se encuentran entre las más comunes en la química orgánica. Los compuestos de O- tiocarbonilo [xantatos, (tiocarbonil) imidazolidos, tiocarbonatos de arilo, tionocarbonatos cíclicos y tionoésteres] son diferentes porque su preparación es menos común y las dificultades potenciales en su formación son menos conocidas. Debido a que estos compuestos son fuentes ricas de radicales centrados en carbono y porque poder prepararlos de manera eficiente es vital para su uso, comprender la síntesis de compuestos de O-tiocarbonilo es integral para usarlos en la formación de radicales. Este capítulo, dirigido a la síntesis de estos compuestos, es un compañero al que sigue, donde se discuten las reacciones radicales de los compuestos de O-tiocarbonilo.