III. Hidrazonas e Iminas
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La reacción mostrada en la ecuación 14 representa una ciclación altamente estereoselectiva que involucra una hidrazona carbohidrato. 46 La estereoselectividad en esta reacción está determinada por la conformación preferida (37, Figura 1) del intermedio producido por un radical feniltiilo que se agrega al doble enlace carbono-carbono en el sustrato. La conformación 37 tiene el enlace carbono-nitrógeno anti al enlace carbono-oxígeno adyacente. La conformación 38, que se espera sea más estable por tener más sustituyentes pseudoecuatoriales, se desestabiliza por interacciones dipolo-dipolo derivadas de una relación gauche entre los enlaces C=N y C-O vecinos. 46
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