Saltar al contenido principal
LibreTexts Español

20: Reacciones de yoduro de samario (II) con derivados de carbohidratos

  • Page ID
    80197
    \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

    El yoduro de samario (II) (SMi 2) reacciona con una variedad de derivados de carbohidratos (incluyendo halogenuros, sulfonas, aldehídos, cetonas, ésteres α-acilooxi y lactonas α-acilooxi) para generar radicales centrados en carbono por reacción de transferencia de electrones no en cadena. 1—9 Estos radicales experimentan reacciones que incluyen abstracción de átomos de hidrógeno y formación de anillos, y se combinan con SMi 2 para producir compuestos de organosamario (Esquema 1). Los compuestos de organosamario son bastante reactivos y experimentan fácilmente reacciones de eliminación y protonación, así como adición a aldehídos y cetonas.

    II20s1.png