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LibreTexts Español

VII. Comparación de las reacciones de los reactivos de cromo (II) con los del yoduro de samario (II)

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    Los reactivos de cromo (II) participan en reacciones radicales 98 -104 que son similares tanto mecanísticamente como en términos de formación de producto a las que ocurren cuando el yoduro de samario (II) reacciona con derivados de carbohidratos. La formación de radicales por reacción de compuestos de cromo con derivados de carbohidratos es mucho menos común que la formación de radicales por reacción con yoduro de samario (II). Un ejemplo de una reacción que involucra un complejo de cromo (II) se da en el Esquema 12 donde [Cr II (EDTA)] 2- reacciona con un haluro de glicosil para producir un radical piranos-1-ilo que luego se combina con [Cr II (EDTA)] 2- adicional para generar un complejo de glicosilcromo. 98,99 Este complejo sufre β eliminación para dar un glical.

    II20s12.png

    Los radicales generados por los reactivos de cromo (II) también sufren reacciones de ciclación como la que ocurre cuando el bromuro 26 reacciona con acetato de cromo (II) (eq 9). 103 La presencia de un doble enlace carbono-carbono en el producto final (27) indica que durante esta reacción se forma un complejo de organocromo transitorio pero luego reacciona para dar el carbohidrato bicíclico insaturado 27.

    II20 (9) .png