VII.

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Resumen

Los radicales a menudo exhiben reactividad característica de especies nucleofílicas o electrófilas. Un radical electrófilo reacciona más rápidamente con un centro rico en electrones en una molécula, y un radical nucleófilo es más reactivo hacia uno deficiente en electrones.

Existen varios procedimientos para determinar la filicidad de un radical. Estos van desde simples que implican asignación basada en la inspección de la estructura radical combinada con un conocimiento general de la química orgánica hasta complicados basados en cálculos orbitales moleculares ab initio. Todos los procedimientos llevan a la conclusión de que casi todos los radicales carbohidrato son nucleófilos.

La mayor parte de la información cuantitativa sobre las velocidades de reacción de los radicales carbohidrato proviene de la extrapolación de datos obtenidos de la reacción de radicales modelo. Aunque esta información es útil para comprender la filicidad de los radicales carbohidrato, debe tratarse con precaución cuando se están considerando los radicales piranos-1-ilo. Los radicales simples son incapaces de modelar los efectos estereoelectrónicos que son críticos para la estabilidad radical en los radicales piranos-1-ilo y, en consecuencia, no siempre proporcionan una buena medida de su reactividad.