V. Reacciones selectivas de sitio

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La regioselectividad discutida hasta ahora ha implicado reacciones en las que un compuesto con un solo grupo funcional genera productos que incluyen dos o más isómeros estructurales. El término regioselectividad también se puede usar para describir la preferencia por la reacción de un átomo o grupo particular en una molécula que contiene al menos otro átomo o grupo del mismo tipo. La regioselectividad de este tipo a veces se denomina selectividad de sitio. Un ejemplo de una reacción selectiva de sitio se muestra en el Esquema 4, donde H‑5 se abstrae a pesar de que hay otros átomos de hidrógeno presentes en la molécula que potencialmente podrían haber sido abstraídos. ⁶

Aunque hay un gran número de reacciones radicales en la química de carbohidratos que involucran reemplazo de grupos y átomos, solo para la abstracción de átomos de hidrógeno es la regioselectividad una consideración común. Casi todos los carbohidratos tienen los átomos de hidrógeno necesarios para hacer posible la abstracción selectiva del sitio, pero pocos carbohidratos tienen los otros dos o más grupos o átomos requeridos para hacer posible la reacción selectiva de uno de estos grupos (o átomos). La abstracción de átomos de hidrógeno, por lo tanto, proporciona el conjunto del que se extraen la mayoría de las reacciones selectivas del sitio