VI.

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Resumen

La abstracción intramolecular de átomos de hidrógeno a menudo implica la reacción de un radical centrado en oxígeno. Dado que el estado de transición más estable para la transferencia interna de átomos de hidrógeno casi siempre tiene un anillo de seis elementos, la migración de 1,5-hidrógeno (translocación de 1,5-radicales) que ocurre es una reacción altamente regioselectiva. Solo los radicales centrados en carbono más reactivos (vinílicos y primarios) consistentemente son capaces de abstraer los átomos de hidrógeno de los enlaces carbono-hidrógeno. Tal abstracción suele ser una reacción intramolecular.

La selectividad del sitio ocurre en reacciones de compuestos con grupos y átomos distintos del hidrógeno, pero tales reacciones son raras porque pocos carbohidratos contienen dos o más de los mismos grupos reactivos (o átomos). Se sabe que los compuestos con dos de los mismos grupos O-tiocarbonilo o dos grupos isociano reaccionan selectivamente con el radical tri- n-butilestaño. En tales reacciones existe una selectividad significativa si existe una elección entre formar un radical primario o un radical secundario.