3.3D: Uso de datos de solubilidad

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Si no está siguiendo un procedimiento en el que se haya especificado un disolvente de cristalización, puede ser útil consultar los datos de solubilidad para el compuesto deseado. Se pueden encontrar datos cualitativos (y a veces cuantitativos) de solubilidad para muchos compuestos en el CRC\(^5\) y el índice de Merck. \(^6\)

Si el objetivo es usar solo un disolvente para la cristalización, lo mejor es buscar un disolvente en el que el compuesto deseado sea ligeramente soluble. Si bien el porcentaje de recuperación será menor que\(100\%\) (una porción permanecerá en el líquido madre), existe una buena probabilidad de que un sólido ligeramente soluble se disuelva cuando se caliente. Es posible que los solventes listados como insolubles no disuelvan el compuesto a ninguna temperatura.

Por ejemplo, a continuación se muestran las entradas en el CRC y el índice Merck para el compuesto 1,4-dinitrobenceno:

Manual CRC: “i\(\ce{H_2O}\); sl\(\ce{EtOH}\), chl; s ace, bz, tol” Traducción: El compuesto es insoluble en agua; ligeramente soluble en etanol y cloroformo; y soluble en acetona, benceno y tolueno.
Índice Merck: “Cristales blancos... un gramo se disuelve en agua\(12,500 \: \text{mL}\) fría, agua\(555 \: \text{mL}\) hirviendo,\(300 \: \text{mL}\) alcohol; escasamente soluble en benceno, cloroformo, acetato de etilo.” Traducción: El compuesto es muy insoluble en agua fría, pero mucho más soluble en agua caliente. Es ligeramente soluble en etanol, y básicamente insoluble en benceno, cloroformo y acetato de etilo.

El 1,4-dinitrobenceno es ligeramente soluble en etanol, lo que lo convierte en una buena “primera suposición” como disolvente de cristalización. De hecho, la purificación de productos químicos orgánicos de Perrin\(^7\) recomienda la cristalización de 1,4-dinitrobenceno usando etanol o acetato de etilo.

\(^5\)Manual de Química y Física, CRC Press, 84^\ text {th}\) edición, 2003-2004.

\(^6\)El índice Merck, Laboratorios de Investigación Merck, 12\(^\text{th}\) edición, 1996.

\(^7\)D.D. Perrin, W.L.F. Armarego, Purificación de Químicos Orgánicos, Prensa Pergamon, 3\(^\text{rd}\) edición, 1988.