6.1E: Puntos de fusión mixtos

Como se discutió anteriormente, hay una gran cantidad de compuestos que tienen puntos de fusión coincidentemente idénticos. Por lo tanto, se debe tener precaución en la identificación de un compuesto basado únicamente en igualar el punto de fusión de la literatura. Sin embargo, los puntos de fusión mixtos ofrecen una capacidad casi con certeza para identificar un compuesto desconocido.

Imagínese que la nitración del benzaldehído (Figura 6.17), produce un sólido que se determina que tiene un punto de fusión de\(54\) -\(57^\text{o} \text{C}\). Se asumiría que este sólido es 3-nitrobenzaldehído debido a la proximidad del punto de fusión experimental al punto de fusión de la literatura.

Figura 6.17: Nitración de benzaldehído. Los datos del punto de fusión son del Catálogo Químico de Aldrich.

Aunque es probable que el producto sea tal como se identifica, si se dispone de una muestra pura de 3-nitrobenzaldehído, existe la posibilidad de identificar más fuertemente el producto. Se puede tomar un punto de fusión mixto, midiendo el punto de fusión de una muestra compuesta por volúmenes aproximadamente iguales del producto desconocido y de 3-nitrobenzaldehído conocido (molido bien junto con un mortero y mano de mortero, como en la Figura 6.18a). Si el producto es efectivamente 3-nitrobenzaldehído, entonces esta “mezcla” no sería una mezcla en absoluto. Su punto de fusión sería agudo y alrededor del rango de literatura de\(55\) -\(58^\text{o} \text{C}\). Si se produce este resultado, es casi seguro que las dos muestras son el mismo compuesto. Sin embargo, si el producto no es 3-nitrobenzaldehído, entonces esta “mezcla” sería realmente muy impura (\(50\%\)de cada componente), y el punto de fusión resultante tendría un rango mucho más bajo y ampliado.

Figura 6.18: a) Mortero frente a la muestra, b) Un estudiante prepara una muestra para un punto de fusión mixto.