6.4A: Descripción general de las pruebas químicas

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Antes de que el análisis espectroscópico (IR, RMN) se convirtiera en algo común en el laboratorio de química orgánica, se confiaba en gran medida en las pruebas químicas para apoyar la identificación de compuestos. Una prueba química es típicamente una reacción rápida realizada en un tubo de ensayo que da una pista visual dramática (un cambio de color, precipitado o formación de gas) como evidencia de una reacción química. Por ejemplo, la adición de un reactivo de ácido crómico naranja a algunos compuestos hace que el reactivo de cromo cambie a un color azul-verde (Figura 6.37a). Esto se considera un resultado de prueba “positivo”, y en este caso indica la presencia de un grupo funcional que puede oxidarse (alcohol o aldehído). Un resultado negativo de la prueba es la retención del color original del reactivo, en este caso el color naranja (Figura 6.37b).

Prueba de ácido crómico: El resultado negativo es de color naranja y el resultado positivo es azul oscuro — Figura 6.37: a) Adición de reactivo de ácido crómico naranja a una solución de 2-butanol en acetona (antes y después), b) Resultado negativo y resultados positivos para la prueba de ácido crómico.

La realización de pruebas químicas se realiza comúnmente en el laboratorio docente. Aunque las pruebas funcionan bien en general, cuando se utiliza una prueba química para apoyar la identificación de una estructura, se debe tener precaución en la interpretación de los resultados. Por ejemplo, se indican aldehídos para dar un resultado positivo en la prueba de bromo, que es cuando el compuesto vuelve transparente la solución de bromo naranja. La Figura 6.38 muestra la reacción de dos aldehídos con la prueba de bromo: uno da un resultado positivo (el tubo izquierdo), y otro da un resultado negativo (el tubo derecho). La variación en la estructura química a veces puede interferir con resultados “típicos”, dando lugar tanto a falsos positivos como a falsos negativos. Es por esta razón que los métodos espectroscópicos suelen ser más confiables en la determinación de la estructura que las pruebas químicas. Sin embargo, la facilidad de administración hace que las pruebas químicas sean preferibles en ciertas aplicaciones, por ejemplo, en pruebas de drogas en carretera realizadas por policías, y en laboratorios ambientales y químicos.

Resultados de dos aldehídos en la prueba de bromo: el tubo positivo es de color claro y el tubo negativo es de color naranja — Figura 6.38: Resultados de dos aldehídos en la prueba de bromo (el tubo izquierdo es isobutilaldehído y el tubo derecho es benzaldehído).