4.11: Adición a Anillos Colados - Epóxidos

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El oxígeno es un elemento muy común en todo tipo de compuestos, ya sean moléculas biológicas, minerales de la tierra o petroquímicos. Aprovechar la electronegatividad del oxígeno y darle un poco de ayuda para convertirse en un grupo de salida es una forma común de hacer conexiones y construir nuevas moléculas en la naturaleza, el laboratorio o la planta de producción.

A veces el oxígeno no necesita mucha ayuda para convertirse en un grupo de salida. Los epóxidos, u oxiranos, son éteres de anillo de tres elementos. Son buenos electrófilos, y un enlace C-O se rompe fácilmente cuando un nucleófilo dona electrones al carbono.

Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

Explica por qué el enlace C-O en un epóxido se rompe fácilmente.

Responder

Ejercicio\(\PageIndex{2}\)

Utilice un diagrama de energía potencial para mostrar por qué los epóxidos son susceptibles de reaccionar con nucleófilos, mientras que otros éteres no lo son.

Los epóxidos son muy útiles en la síntesis de moléculas importantes. El motivo Nu-C-C-O que se forma en adición nucleofílica a un epóxido es muy valioso. Mientras que otras adiciones nucleofílicas simplemente reemplazan un haluro o grupo lábil con un nucleófilo, intercambiando un sitio reactivo con otro, la adición a un epóxido produce un producto que ha pasado de tener un sitio reactivo a dos sitios reactivos. Eso puede abrir la puerta a muchas estrategias útiles cuando se trata de hacer una mercancía valiosa.

Ejercicio\(\PageIndex{3}\)

Muestra cómo podrías llevar a cabo la siguiente transformación. Se trata de más de un paso.

Ejercicio\(\PageIndex{4}\)

Uno de los usos más extendidos de los epóxidos es en la fabricación de polímeros. El polietilenglicol producido en la polimerización de un epóxido es frecuentemente utilizado en aplicaciones biomédicas. Proporcionar un mecanismo con flechas para la siguiente polimerización de óxido de etileno, en presencia de:

un catalizador ácido
un catalizador básico.

Ejercicio\(\PageIndex{5}\)

También se puede polimerizar tetrahidrofurano, formando politetrametilenglicol.

Comparar la velocidad de polimerización del THF con la del óxido de etileno.
La polimerización de THF generalmente requiere un catalizador ácido, en lugar de uno básico. ¿Por qué?