7.10: Ácidos carboxílicos y derivados
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donde\(\mathrm{HA}\) y\(\mathrm{A}^{-}\) son las concentraciones del ácido y su base conjugada, respectivamente. Podemos reescribir esta ecuación (tomando el anti-log de los términos) para que: lo\[\frac{[\mathrm{A}^{-}]} {[\mathrm{HA}]}\]
que nos permita estimar las cantidades relativas de ácido y base.
Por ejemplo, un ácido carboxílico típico tiene un\(\mathrm{pK}_{\mathrm{a}}\) de alrededor\(4\). En fisiológico\(\mathrm{pH}\) (\(\sim 7\)), la relación entre la base conjugada y el ácido conjugado es\(\sim 10^{(7-4)}=10^{3}\), es decir, hay aproximadamente 1000 veces más de la base conjugada que el ácido conjugado para la mayoría de los ácidos carboxílicos comunes en los sistemas biológicos.
Hay muchos ácidos carboxílicos de origen natural (es decir, biológicamente relevantes) y la mayoría de ellos existen como la base conjugada en fisiológicos\(\mathrm{pH}\). Una consecuencia es que estas especies son solubles en agua debido a las favorables interacciones ión-dipolo que se pueden formar. Las moléculas biológicas que no contienen tales grupos polares (ionizados) (\(-\mathrm{COO}^{-}\)o\(-\mathrm{NH}_{3} {}^{+}\)) son típicamente insolubles en agua: de hecho, la presencia de este tipo de cadena lateral polar (iónica) explica la solubilidad en agua de muchas moléculas biológicas grandes.