Loading [MathJax]/jax/output/HTML-CSS/jax.js
Saltar al contenido principal
Library homepage
 

Text Color

Text Size

 

Margin Size

 

Font Type

Enable Dyslexic Font
LibreTexts Español

7.10: Ácidos carboxílicos y derivados

( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)

Ahora que tenemos una comprensión bastante sólida de las reacciones de aldehídos y cetonas, vamos a subir un estado de oxidación para observar el comportamiento de los ácidos carboxílicos y sus derivados (Tabla7.0.1), un grupo de compuestos que incluye los ácidos, ésteres, amidas, cloruros de ácido y ácido anhidridos. Al igual que hicimos con aldehídos y cetonas, destacaremos y discutiremos las razones tanto de las similitudes como de las diferencias observadas. La diferencia más obvia entre este grupo de compuestos es que los ácidos carboxílicos son ácidos; los demás derivados carecen de un hidrógeno ácido unido a unO y, por lo tanto, no participan en reacciones ácido-base simples [6]. Ya que hemos discutido antes las razones de la acidez de los ácidos carboxílicos, no vamos a repasar eso aquí con gran extensión, pero asegúrate de revisar Capítulo1 si necesitas un repaso. Sin embargo, sí queremos recordarle que muchos compuestos orgánicos son ácidos (o básicos) y pueden existir como su base conjugada (o ácido) en soluciones acuosas, y que las cantidades relativas de ácido o bases conjugadas cambian a medida quepH cambia. El grado en que una molécula existe en una forma ácida o básica (en agua) es particularmente importante para los sistemas biológicos que (en humanos) están tamponados alrededor7.37.4. Recordemos que podemos relacionar elpH de una solución tamponada con elpKa de cualquier ácido que esté participando en la solución usando la ecuación de Henderson-Hasselbalch [7]:pH=pKa+log[A][HA]

dondeHA yA son las concentraciones del ácido y su base conjugada, respectivamente. Podemos reescribir esta ecuación (tomando el anti-log de los términos) para que: lo[A][HA]
que nos permita estimar las cantidades relativas de ácido y base.

Por ejemplo, un ácido carboxílico típico tiene unpKa de alrededor4. En fisiológicopH (7), la relación entre la base conjugada y el ácido conjugado es10(74)=103, es decir, hay aproximadamente 1000 veces más de la base conjugada que el ácido conjugado para la mayoría de los ácidos carboxílicos comunes en los sistemas biológicos.

Hay muchos ácidos carboxílicos de origen natural (es decir, biológicamente relevantes) y la mayoría de ellos existen como la base conjugada en fisiológicospH. Una consecuencia es que estas especies son solubles en agua debido a las favorables interacciones ión-dipolo que se pueden formar. Las moléculas biológicas que no contienen tales grupos polares (ionizados) (COOoNH3+) son típicamente insolubles en agua: de hecho, la presencia de este tipo de cadena lateral polar (iónica) explica la solubilidad en agua de muchas moléculas biológicas grandes.


This page titled 7.10: Ácidos carboxílicos y derivados is shared under a CC BY-NC-SA license and was authored, remixed, and/or curated by Melanie M. Cooper & Michael W. Klymkowsky.

Support Center

How can we help?