1.1: Soluciones a problemas seleccionados del capítulo 2
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P2.1:
El enlace a es un enlace sigma formado por la superposición de un orbital sp 3 en un carbono y un orbital sp 2 sobre otro carbono.
El enlace b es un enlace s igma formado por la superposición de un orbital sp 2 en un carbono y un orbital sp 2 en otro carbono.
el enlace c es un enlace sigma formado por el solapamiento de un orbital sp 2 sobre un carbono y un orbital sp 2 sobre un nitrógeno, combinado con un enlace pi formado por el solapamiento de un orbital 2 p sobre un carbono y un 2 p orbital sobre un nitrógeno.
El enlace d es un enlace sigma formado por la superposición de un orbital sp 2 sobre un nitrógeno y un orbital 1s sobre un hidrógeno.
El enlace e es un enlace sigma formado por la superposición de un orbital sp 2 en un carbono y un orbital sp 3 sobre otro carbono.
enlace f es un enlace s igma formado por la superposición de un orbital sp 3 en un carbono y un orbital sp 3 en otro carbono.
P2.2:
a)
b)
Arriba: el colaborador de la derecha es menor debido a separación de cargo.
Medio: el contribuyente de la izquierda es menor debido a que un carbono no tiene un octeto completo.
Abajo: Los contribuyentes mostrados son aproximadamente equivalentes.
P2.5:
El enlace a es un enlace sigma formado por la superposición de un orbital sp 2 en un carbono y un orbital sp 3 sobre otro carbono.
el enlace b es un enlace sigma formado por el solapamiento de un orbital sp 2 sobre un carbono y un orbital sp 2 sobre un oxígeno, combinado con un enlace pi formado por el solapamiento de un orbital 2 p sobre un carbono y un 2 p orbital en un oxígeno.
El enlace c es un enlace s igma formado por el solapamiento de un orbital sp 3 sobre un carbono y un orbital sp 3 sobre otro carbono.
El enlace d es un enlace s igma formado por la superposición de un orbital sp 3 sobre un carbono y un orbital sp 3 sobre un oxígeno.
enlace e es un enlace s igma formado por la superposición de un orbital sp 3 sobre un carbono y un orbital sp 3 sobre un oxígeno.
enlace f es un enlace s igma formado por el solapamiento de un orbital sp 2 sobre un carbono y un orbital sp 3 sobre un nitrógeno.
bond g es un enlace s igma formado por el solapamiento de un orbital sp 3 sobre un carbono y un orbital sp 2 sobre un nitrógeno.
bond h es un enlace sigma formado por el solapamiento de un orbital sp 3 sobre un carbono y un orbital sp 3 sobre un nitrógeno.
bond i es un enlace sigma formado por la superposición de un orbital sp 2 en un carbono y un orbital sp 3 sobre otro carbono.
P2.6:
a) C sp3 — O sp3 b) C sp2 — C sp3 c) C sp2 — N sp2 d) C sp2 — C sp2 e) C sp3 — C sp3 f) C sp2 — C sp2
g) C sp3 - C sp3 h) C sp2 — H 1s i) C sp2 — O sp2 j) C sp2 — Cl 3 p k) N sp 3 — H 1s
l) El compuesto de bastón contiene dos aldehídos, el compuesto uno contiene un éter, el compuesto 2 contiene una amida, el compuesto 3 contiene un alqueno terminal y el compuesto 4 contiene una amina secundaria.
m) La fórmula molecular del compuesto de bastón es C 10 H 14 O 2.
P2.7:
más corto
enlace e (triple enlace)
enlace c (doble enlace)
enlace d (enlace sencillo entre los carbonos hibridado sp 2 y sp)
enlace f (enlace sencillo entre los carbonos hibridizados sp y sp 3)
enlace b (enlace sencillo entre los carbonos hibridados sp 2 y sp 3)
enlace a (enlace sencillo entre dos carbonos hibridizados sp 3)
más largo
P2.11:
más corto
enlace c (doble enlace)
enlace d (enlace sencillo entre dos carbonos hibridizados sp 2)
enlace b (enlace sencillo entre los carbonos hibridados sp 2 y sp 3)
enlace a (enlace sencillo entre dos carbonos hibridizados sp 3)
más largo
P2.12: La amida que se muestra a continuación no es capaz de actuar como donador de enlaces de hidrógeno (no tiene ningún enlace N-H), y por lo tanto se espera que sea menos soluble en agua. Las otras tres amidas de la misma fórmula tienen uno o más enlaces N-H, y así pueden participar en enlaces de hidrógeno con agua como donador y aceptor.
P2.13:
P2.14:
P2.15:
P2.16:
P2.17:
P2.18:
P2.19:
a)
1:CH 3 F
2: CH 2 F 2
3: 3 CH CHF 2
4: HF
2 y 3 tienen dos fluorinos y son más polares que 1, por lo que tienen interacciones intermoleculares dipolo-dipolo más fuertes. 3 tiene un carbono más que 2, y por lo tanto interacciones van der Waals más fuertes. 4 es capaz de enlaces de hidrógeno, por lo que tiene las interacciones intermoleculares más fuertes y el punto de ebullición más alto punto.
b)
1 y 2 solo tienen interacciones de van der Waals, pero 2 tiene más carbonos por lo que estas interacciones son ligeramente más fuertes. 3 tiene un grupo carbonilo polar, y 4 es capaz de formar enlaces de hidrógeno.
c)
1 no es capaz de formar enlaces de hidrógeno. 2 y 3 ambos tienen grupos de enlace de hidrógeno, pero 3 tiene un carbono más y, por lo tanto, interacciones generales más fuertes de van der Waals.
d)
1 solo tiene interacciones van der Waals. 2 tiene un grupo tiol polar, pero 3 tiene un grupo hidroxilo que es capaz de formar enlaces de hidrógeno. 4 es una sal: las interacciones carga-carga son muy fuertes y conducen a un punto de ebullición muy alto.
P2.20:
a) El compuesto de la derecha es más soluble (menos carbonos hidrófobos)
b) El compuesto de la izquierda es más soluble (grupo fosfato iónico)
c) El compuesto de la izquierda es más soluble (menos carbonos hidrófobos)
d) El compuesto de la izquierda es más soluble (capaz de formar enlaces de hidrógeno)
e) El compuesto de la derecha es más soluble (menos carbonos hidrófobos)
P2.22: Los electrones de par solitario en el nitrógeno peptídico se conjugan con el enlace carbonilo pi, y por lo tanto no están disponibles para actuar como aceptores de enlaces de hidrógeno.
P2.23: Ambos enlaces tienen la misma longitud, y tienen un orden de enlace de 1.5 (una parte de enlace sencillo, una parte de doble enlace). El oxígeno central es sp 2 hibridado (tenga en cuenta la geometría 'doblada').
P2.26: El anillo de cinco eslabones no forma parte del sistema aromático, debido a la presencia de un carbono hibridado sp 2 en el anillo.
P2.27:
A no es aromático (sp 3 carbono hibridado en el anillo)
B es aromático (cuenta el par solitario y obtienes 10 electrones pi, que es un número Huckel)
C no es aromático (el orbital 2 p en el carbocatión está vacío, así solo hay cuatro electrones pi en el sistema, que no es un número Huckel)
D no es aromático (cuatro electrones pi, no un número Huckel)
E no es aromático (sp 3 carbono hibridado en el anillo)
F no es aromático (sp 3 carbono hibridado en el anillo)
G no es aromático (los electrones de pares solitarios cuentan como parte del sistema pi, así hay cuatro electrones pi que no es un número de Huckel.
H es aromático (el carbocatión es sp 2 hibridado, el orbital 2 p está vacío, por lo que hay dos electrones pi en el sistema, y 2 es un número Huckel)
I no es aromático (hay tres enlaces pi conjugados con seis electrones pi en el sistema, pero el compuesto no es cíclico).
P2.28:
P2.29:
P2.30:
