Inicio
Química
Química Orgánica
Química Orgánica con Énfasis Biológico (Soderberg)
11: Reacciones de sustitución de acilo nucleofílico
11.11: Una mirada al futuro - Reacciones de sustitución de acilo con un nucleófilo de ion carbanión o hidruro

11.11: Una mirada al futuro - Reacciones de sustitución de acilo con un nucleófilo de ion carbanión o hidruro

Última actualización
Guardar como PDF

Page ID: 72142

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

Si bien hemos visto muchos tipos diferentes de sustituciones de acilo nucleofílico en este capítulo, aún no hemos encontrado una reacción en la que el nucleófilo entrante sea un carbanión o un hidruro. Recordemos que en el capítulo anterior sobre aldehídos y cetonas, también pospusimos la discusión de las reacciones de adición de carbonilo nucleófilo en las que un carbanión o un hidruro es el nucleófilo. La razón para posponer estas discusiones es que estos temas son a la vez importantes y lo suficientemente diversos como para justificarse sus propios capítulos dedicados.

En el siguiente capítulo, veremos muchas reacciones de adición de carbonilo y sustitución de acilo donde la especie nucleofílica es un carbanión estabilizado por resonancia como un enolato (sección 7.6). Luego, en el capítulo 14, encontraremos reacciones de adición nucleofílica y sustitución de acilo en las que un ion hidruro (\(H^-\)) esencialmente desempeña el papel de un nucleófilo. En estos capítulos veremos cómo se generan especies nucleofílicas de carbaniones e hidruro en un contexto bioquímico. Por ahora, vea si puede predecir el resultado de las siguientes reacciones bioquímicas.

Ejercicio 11.11.1

Predecir los productos de las siguientes reacciones de sustitución de acilo nucleofílico, ambas de las cuales forman parte de la biosíntesis de compuestos isoprenoides como el colesterol y el licopeno:

reacción de acetoacetil CoA acetiltransferasa (enolato nucleófilo)

Reacción de HMG-CoA reductasa (para repetir, el nucleófilo aquí no es literalmente un ion hidruro aislado, que sería una especie muy poco probable en un ambiente fisiológico. Aprenderemos en el capítulo 16 lo que realmente está sucediendo, pero por el momento, solo predecimos el resultado de una reacción de sustitución de acilo con un nucleófilo de “ion hidruro”.)