IV.

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Resumen

Las reacciones de selenidos de carbohidratos con radicales centrados en estaño y centrados en silicio producen radicales carbohidrato centrados en carbono. Estos radicales pueden sufrir abstracción de átomos de hidrógeno, adición intra e intermolecular, migración grupal, formación de cationes radicales y combinación de radicales. La reducción y la ciclación radical son las dos reacciones más comunes. La reducción está involucrada en la síntesis de 2-desoxiazúcares y 2'-desoxidisacáridos y nucleósidos. La ciclación, que se caracteriza por la formación de compuestos con una variedad de tamaños de anillo, es la reacción central en un procedimiento general para convertir monosacáridos en C-disacáridos. En este procedimiento se eligen selenidos de glicosil fenilo para generar radicales piranos-1-ilo y furanos-1-ilo debido a que un carbohidrato con un grupo selenofenilo en C‑1 es térmicamente más estable que otros sustituyentes usualmente utilizados para la generación de radicales en esta posición. Los telururos de carbohidratos son compuestos relativamente inestables que forman radicales carbohidrato al absorber la luz o reaccionar con radicales metilo.