Saltar al contenido principal
LibreTexts Español

III. Migración de Grupos Aldehydo

  • Page ID
    80065
    \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

    Un posible destino para un radical alcoxi formado por ciclación es la apertura del anillo para producir un radical diferente al que inicialmente formó el anillo. 4,13—17 Una nueva dirección en la apertura del anillo es probable si produce un radical más estable. En la reacción mostrada en el Esquema 8 existe tal situación. 14,15 La apertura del anillo del radical alcoxi 20 da el radical bencílico estabilizado por resonancia 21 en lugar del radical no estabilizado 19 que reaccionó para producir el sistema de anillos. Esta apertura alternativa del anillo (20\(\rightarrow\) 21) completa una secuencia de adición-fragmentación que provoca la migración del grupo aldehido.


    This page titled III. Migración de Grupos Aldehydo is shared under a All Rights Reserved (used with permission) license and was authored, remixed, and/or curated by Roger W. Binkley and Edith R. Binkley.