IV. Adición de radicales centrados en estaño y silicio a aldehídos

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Aunque las reacciones discutidas hasta ahora han implicado la adición de radicales centrados en carbono a grupos carbonilo, otros tipos de radicales, incluyendo los centrados en estaño y silicio, también se suman a aldehídos y cetonas. La reacción del radical tri- n-butilestaño con un grupo carbonilo genera un cetilo de estaño, un radical con considerable carga negativa en el átomo de oxígeno. Como muestra la reacción en el Esquema 9 ¹⁸, los cetilos de estaño experimentan adición de radicales internos a enlaces múltiples C-C deficientes en electrones. ^18—22 Estos cetilos también reaccionan con dobles enlaces C-N, ²³ y producen pinacoles tras la adición a grupos carbonilo (eq 8). ²⁴ La adición interna también puede ocurrir cuando un radical centrado en silicio se agrega a un grupo aldehido, como ocurre en la reacción mostrada en la ecuación 9. ²⁵

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