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LibreTexts Español

V. Estabilización de Radical Cuasi-Anomérico

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    79429

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    Los radicales centrados en varios átomos de carbono en un anillo piranoide se pueden dividir, en base a su estabilidad, en dos grupos. El primer grupo incluye los radicales piranos-1-ilo y piranos-5-ilo, intermedios que son lo suficientemente estables para ser generados y observados en tolueno o tetrahidrofurano. El segundo grupo, los radicales piranosilo centrados en C-2, C-3 y C-4, no se pueden observar en tolueno o tetrahidrofurano porque abstrayeron los átomos de hidrógeno de estos disolventes con demasiada rapidez. 15 Dado que solo los radicales piranos-1-ilo y piranos-5-ilo son capaces de experimentar estabilización a partir del efecto cuasianomérico (Figura 8), la estabilidad especial de estos radicales proporciona un soporte adicional para la existencia de estabilización cuasianomérica.


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