3.5C: Carbón

El carbón activado a veces se usa para eliminar pequeñas cantidades de impurezas coloreadas de la solución. El carbón activado tiene una alta afinidad por los compuestos conjugados, cuyas estructuras planas se encajan bien entre las láminas de grafeno. La cantidad utilizada debe ser limitada, ya que el carbón vegetal adsorbe todos los compuestos en cierta medida y podría conducir a una menor recuperación del compuesto deseado. Por supuesto, no se debe usar carbón si el producto en sí está coloreado.

Se agrega carbón decolorante (Norit) después de que un sólido se haya disuelto en la cantidad mínima de disolvente caliente. Al principio se debe usar una pequeña porción; igual que la que pueda caber en la punta de una espátula (del tamaño de medio guisante, ver Figura 3.39b). Al agregar carbón, se recomienda eliminar temporalmente la solución de la fuente de calor o la alta superficie del carbón puede hacer que las áreas sobrecalentadas hiervan inmediatamente. Las áreas sobrecalentadas son regiones donde la temperatura está por encima del punto de ebullición del disolvente, pero carecen de un sitio de nucleación para crear una burbuja e iniciar el cambio de fase. Si se agrega carbón directamente a una solución casi hirviendo, la solución puede hervir.

Figura 3.39: a) Solución antes de la adición de carbón, b) Una cantidad apropiada de carbón para comenzar (punta de la espátula), c) Solución después de arremolinar con carbón vegetal.

Para soluciones bastante coloreadas, la primera porción de carbón es probablemente todo lo que sea necesario, y la solución resultante debe ser de un gris tenue (Figura 3.39c). Se puede agregar carbón adicional si el color permanece (Figura 3.40c). Las partículas de carbón son tan finas que la filtración en caliente es necesaria para eliminarlas antes de la cristalización.

Figura 3.40: Uso de carbón vegetal con una impureza muy coloreada (acetanilida contaminada con rojo de metilo): a) Adición de carbón vegetal a la solución acuosa, b) Pre-remolino, c) Después de arremolinar (restos de color), d) Adición de otra pequeña cucharada de carbón para decolorarse completamente.

No es necesario usar carbón con cada solución coloreada, incluso si el compuesto deseado es blanco. Las impurezas coloreadas pueden permanecer en el licor madre después de la filtración. Por ejemplo, la secuencia en la Figura 3.41 muestra la purificación de acetanilida (un sólido blanco) que ha sido contaminada con varias gotas de solución de rojo de metilo para producir un sólido naranja (Figura 3.41a). El sólido se cristalizó en agua caliente sin el uso de carbón vegetal, y aunque el licor madre era amarillo (Figura 3.41b), el sólido cristalizado seguía siendo de color blanco puro (Figura 3.41c). La “impureza” roja de metilo permaneció en el licor madre y obviamente no se incorporó a la red cristalina de acetanilida.

Figura 3.41: a) Sólido crudo de acetanilida mezclado con varias gotas de rojo de metilo, b) Cristalización, señalando que el licor madre es altamente coloreado, c) Sólido cristalizado sin color obvio.

Como comparación, el mismo sólido se decoloró con carbón vegetal, se filtró y cristalizó, como se muestra en la Figura 3.42. El carbón vegetal eliminó el color rojo metilo, y las aguas madres fueron incoloras (como se indica con una flecha en la Figura 3.42b), pero no hubo una mejora obvia de color en el sólido cristalizado resultante (Figura 3.42c). Adicionalmente, hubo una pérdida de rendimiento al usar carbón vegetal. Cuando no se utilizó carbón vegetal, la recuperación fue\(63\%\), lo cual fue consistente con varios otros ensayos de acetanilida. Sin embargo, cuando se utilizó carbón vegetal, la recuperación fue\(53\%\). La pérdida de rendimiento puede atribuirse a la absorción del carbón vegetal del compuesto objetivo junto con la impureza coloreada, así como a la pérdida de compuesto en el papel de filtro durante la filtración en caliente. Por esta razón, el carbón solo debe usarse si se especifica en un procedimiento, o si los ensayos de cristalización anteriores no lograron eliminar las impurezas coloreadas.

Figura 3.42: a) Sólido crudo, b) Filtración en caliente de la solución después de la adición de carbón decolorante (las aguas madres son incoloras, como indica la flecha), c) Sólido cristalizado sin color obvio.